(2S,3S,5S)-2-propylpiperidine-3,5-diol | 1242338-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-propylpiperidine-3,5-diol
• CAS: 1242338-60-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: ZDVCVFASRXICGC-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-(propa-1,2-dienyl)piperidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,5S)-2-propylpiperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 3-hydroxypiperidines

  摘要：

  The synthetic versatility of three chemoenzymatically prepared hydroxypiperidine building blocks has been explored, resulting in a library of enantiopure functionalized piperidines. Key steps involved N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation and cross-metathesis reactions, after which full deprotection led to the set of free 3-hydroxypiperidines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.089