4-(2,4-二氟苯氧基)-3-硝基苯甲醛 | 173282-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4-二氟苯氧基)-3-硝基苯甲醛
• 英文名称: 4-(2,4-difluorophenoxy)-3-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,4-Difluorophenoxy)-3-nitrobenzenecarbaldehyde
• CAS: 173282-22-9
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO₄
• 分子量: 279.2
• InChiKey: RINTXUSUROIDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°
• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二氟苯氧基)-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 氟舒胺
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of a Selective COX-2 Inhibitor, 6-(2,4-Difluorophenoxy)-5-methanesulfonamidoindan-1-one (Flosulide)

  摘要：

  通过将4-(2,4-二氟苯氧基)-3-甲磺酰胺苯丙酸(7)的分子内傅克反应作为关键步骤，从廉价且可商购的4-氯-3-硝基苯甲醛(2)中改进合成选择性COX-2抑制剂氟舒利(1)。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4129
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-(2,4-二氟苯氧基)-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of a Selective COX-2 Inhibitor, 6-(2,4-Difluorophenoxy)-5-methanesulfonamidoindan-1-one (Flosulide)

  摘要：

  通过将4-(2,4-二氟苯氧基)-3-甲磺酰胺苯丙酸(7)的分子内傅克反应作为关键步骤，从廉价且可商购的4-氯-3-硝基苯甲醛(2)中改进合成选择性COX-2抑制剂氟舒利(1)。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4129

文献信息

• Agonists and Antagonists of the S1P5 Receptor, and Methods of Use Thereof
  申请人：Harris Christopher M.

  公开号：US20100216762A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P 5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本发明涉及一种作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括该化合物的组合物以及使用该化合物和组合物的方法。在某些实施例中，该化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，该方法涉及神经病性疼痛和/或神经退行性疾病的治疗。在某些实施例中，该化合物可以与第二种治疗药物联合使用。
• Synthesis. 1995, 11, 1355-1356
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthesis of a Selective COX-2 Inhibitor, 6-(2,4-Difluorophenoxy)-5-methanesulfonamidoindan-1-one (Flosulide)
  作者：Chung-Sing Li、Chantal Soucy-Breau、Natalie Ouimet

  DOI：10.1055/s-1995-4129

  日期：1995.11

  An improved synthesis of Flosulide (1), a selective COX-2 inhibitor, from the cheap and commercially available 4-chloro-3-nitrobenzaldehyde (2) by using an intramolecular Friedel-Crafts reaction of 4-(2,4-difluorophenoxy)-3-methanesulfonamidophenylpropionic acid (7) as the key step is reported.

  通过将4-(2,4-二氟苯氧基)-3-甲磺酰胺苯丙酸(7)的分子内傅克反应作为关键步骤，从廉价且可商购的4-氯-3-硝基苯甲醛(2)中改进合成选择性COX-2抑制剂氟舒利(1)。