dineopentyl(vinyl)sulfonium triflate | 2956391-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dineopentyl(vinyl)sulfonium triflate
• 英文别名: Bis(neopentyl)-vinyl-sulfonium trifluoromethanesulfonate；bis(2,2-dimethylpropyl)-ethenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 2956391-81-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₅S
• 分子量: 350.467
• InChiKey: QWANESLUFIWJNB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃-4-甲酸 、 dineopentyl(vinyl)sulfonium triflate 在 potassium phosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  极性转换可实现烯烃的电子不匹配自由基加成

  摘要：

  通过烷基自由基与烯烃的分子间加成形成碳-碳键是有机化学的基石，在合成中发挥着核心作用。然而，除非涉及特定的亲电基团，否则极性匹配要求将烯烃组分限制为缺电子。这限制了一个极其重要的碳-碳键形成过程的范围，否则该过程可以得到更普遍的应用。在这里，我们引入了一种极性转换策略，正式克服了这种电子限制。乙烯基锍离子被证明可以与以碳为中心的自由基反应，产生加合物，该加合物经历原位或连续的亲核置换，从而提供通过传统方法无法获得的产物。通过未修饰的复杂生物活性分子的衍生化证明了该策略的广泛通用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12699
• 作为产物：
  描述：

  dineopentyl sulfide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dineopentyl(vinyl)sulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  极性转换可实现烯烃的电子不匹配自由基加成

  摘要：

  通过烷基自由基与烯烃的分子间加成形成碳-碳键是有机化学的基石，在合成中发挥着核心作用。然而，除非涉及特定的亲电基团，否则极性匹配要求将烯烃组分限制为缺电子。这限制了一个极其重要的碳-碳键形成过程的范围，否则该过程可以得到更普遍的应用。在这里，我们引入了一种极性转换策略，正式克服了这种电子限制。乙烯基锍离子被证明可以与以碳为中心的自由基反应，产生加合物，该加合物经历原位或连续的亲核置换，从而提供通过传统方法无法获得的产物。通过未修饰的复杂生物活性分子的衍生化证明了该策略的广泛通用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12699

文献信息

• Oxetane Synthesis via Alcohol C–H Functionalization
  作者：Subhasis Paul、Dario Filippini、Filippo Ficarra、Heorhii Melnychenko、Christopher Janot、Mattia Silvi

  DOI：10.1021/jacs.3c04891

  日期：2023.7.26

  that have triggered significant advances in medicinal chemistry. However, their synthesis still presents significant challenges that limit the use of this class of compounds in practical applications. In this Letter, we present a methodology that introduces a new synthetic disconnection to access oxetanes from native alcohol substrates. The generality of the approach is demonstrated by the application

  氧杂环丁烷是具有独特性质的紧张杂环化合物，引发了药物化学的重大进步。然而，它们的合成仍然存在重大挑战，限制了此类化合物在实际应用中的使用。在这封信中，我们提出了一种方法，引入了一种新的合成断开方法，以从天然醇底物中获取氧杂环丁烷。该方法的通用性通过后期功能化化学的应用得到了证明，该方法进一步用于开发已知生物活性合成类固醇衍生物的单步合成，该衍生物以前需要从可用前体进行至少四个合成步骤。,氧杂环丁烷是具有独特性质的紧张杂环化合物，引发了药物化学的重大进步。然而，它们的合成仍然存在重大挑战，限制了此类化合物在实际应用中的使用。在这封信中，我们提出了一种方法，引入了一种新的合成断开方法，以从天然醇底物中获取氧杂环丁烷。该方法的通用性通过后期功能化化学的应用得到了证明，该方法进一步用于开发已知生物活性合成类固醇衍生物的单步合成，该衍生物以前需要从可用前体进行至少四个合成步骤。
• Triply Selective & Sequential Diversification at C_sp³: Expansion of Alkyl Germane Reactivity for C−C & C−Heteroatom Bond Formation
  作者：Eric Ahrweiler、Markus D. Schoetz、Gurdeep Singh、Quentin P. Bindschaedler、Alba Sorroche、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202401545

  日期：2024.4.15

  We report the triply selective and sequential diversification of a single Csp3 carbon carrying Cl, Bpin and GeEt3 for the straightforward construction of sp3-rich molecules. The repertoire of alkyl germane functionalizations was also significantly expanded herein.

  我们报道了携带 Cl、Bpin 和 GeEt 3的单个 C sp 3碳的三重选择性和顺序多样化，用于直接构建富含 sp 3的分子。烷基锗烷官能化的范围也在此得到显着扩展。