5-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 115259-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 115259-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: PGGBKQHIHOBYJM-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 三丁基膦 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化全合成新型抗螨物质AB3217-A

  摘要：

  AB3217-A是一种新型的抗螨物质，它是通过分子间醚化和分子内糖基化作为形成九元环的关键步骤而首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76839-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 <(η⁵-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2SCH3> 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.0h， 生成 5-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Wisniewski; Zamojski, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 8, p. 1937 - 1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct one-pot conversion of acylated carbohydrates into their alkylated derivatives under heterogeneous reaction conditions using solid NaOH and a phase transfer catalyst
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Geetanjali Agnihotri、Devendra S. Negi、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.03.007

  日期：2005.5

  A convenient one-pot protocol for the direct conversion of acyl-protected carbohydrates into their alkylated counterparts has been developed by using alkyl halides in the presence of solid sodium hydroxide and a phase transfer catalyst. These economically convenient, mild, two-phase reaction conditions allow the preparation of a variety of monosaccharide intermediates for use in the synthesis of complex

  通过在固体氢氧化钠和相转移催化剂存在下使用烷基卤，已经开发了一种方便的一锅法方案，用于将酰基保护的碳水化合物直接转化为其烷基化的对应物。这些经济上方便，温和的两相反应条件允许制备用于合成复杂寡糖的各种单糖中间体。
• Total Synthesis of Cephalosporolide E via a Tandem Radical/Polar Crossover Reaction. The Use of the Radical Cations under Nonoxidative Conditions in Total Synthesis
  作者：Omar Cortezano-Arellano、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo502757c

  日期：2015.3.6

  The present work reports the first example of the use of the chemistry of radical cations under nonoxidative conditions in total synthesis. Using a late-stage tandem radical/polar crossover reaction, a highly stereoselective total synthesis of cephalosporolide E (which is typically obtained admixed with cephalosporolide F) was accomplished. The reaction of a phthalimido derivative with triphenyltin

  本工作报道了在全合成中在非氧化条件下使用自由基阳离子化学的第一个例子。使用后期串联自由基/极性交叉反应，完成了头孢菌素E的高度立体选择性全合成（通常与头孢菌素F混合获得）。邻苯二甲酰亚胺衍生物与三苯基锡自由基在回流的甲苯中的反应产生了一个接触离子对（自由基阳离子），该对离子对首先导致头孢内酯F，后者通过立体异构化的螺线型异构化而被转化为头孢内酯E。串联转化过程中形成的磷酸二苯酯酸。
• JAROSZ, SLAWOMIR, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 5-6, 161-169
  作者：JAROSZ, SLAWOMIR

  DOI：——

  日期：——