2-isopropylidene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-one | 854934-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-isopropylidene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-one
• 英文别名: 9-propan-2-ylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-11-one
• CAS: 854934-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: LVMUVMVGMCLOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylidene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-one 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-isopropylidene-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  影响从光化学生成的单线态双自由基中选择产品的因素。

  摘要：

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。

  DOI：

  10.1039/b501422k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-9-异亚丙基-1,4-甲桥-萘 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-isopropylidene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  影响从光化学生成的单线态双自由基中选择产品的因素。

  摘要：

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。

  DOI：

  10.1039/b501422k