4-(2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基)苯氧乙酸 | 179087-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基)苯氧乙酸
• 中文别名: 2-(4-((2,4-二氧代噻唑啉-5-基)甲基)苯氧基)乙酸
• 英文名称: [4-[[2,4-dioxo-1,3-thiazolidine-5-yl]methyl]phenoxy]acetic acid
• 英文别名: 4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid；5-(4-carboxymethoxybenzyl)-2,4-thiazolidinedione；4-(2,4-dioxothiazolidyne-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid；{4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy}acetic acid；4-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]phenoxyacetic acid；4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)-phenoxyacetic acid；2-(4-((2,4-Dioxothiazolidin-5-YL)methyl)phenoxy)acetic acid；2-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 179087-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S
• 分子量: 281.289
• InChiKey: SXAASESEPRXRTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基)苯氧乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]phenoxyacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  EP1894929

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [4-[[1,4-dioxo-1,3-thiazolidine-5-yl]methyl]phenoxy]acetic acid 生成 4-(2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基)苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases

  摘要：

  本发明涉及新型抗糖尿病化合物及其互变异构体、衍生物、立体异构体、多晶形态、药用可接受盐、药用可接受溶剂和含有它们的药用可接受组合物。本发明特别涉及一般式(I)的新型噁唑烷二酮衍生物及其药用可接受盐、药用可接受溶剂和含有它们的药用组合物。

  公开号：

  US06310069B1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl N-[(2-amino-5-methoxyphenyl)methyl]carbamate 、 4-(2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基)苯氧乙酸 在 4-(2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基)苯氧乙酸 作用下， 以85的产率得到N-[2-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetylamino]-5-methoxyphenyl]-N-methylcarbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 2008, 33, 926-931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted fused heterocyclic compound
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06432993B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  Substituted fused heterocyclic compounds of the formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof: wherein R1 is a group of the formula (II) or (III): R4 is a substituted phenyl or a pyridyl which may have a substituent. R5 is hydrogen or the like. R6 is hydrogen, a C1-6 alkyl group or the like. D is oxygen or sulfur. E is a CH group or nitrogen. R2 is hydrogen or the like. R3 is a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group or the like. A is a C1-6 alkylene group. B is oxygen or sulfur. These compounds and salts are useful as the active ingredient of pharmaceutical compositions which can be used to treat patients because these compounds and salts have excellent insulin-resistance improving action, lipid-peroxide-production inhibitory action, 5-lipoxygenase inhibitory action and the like.

  式（I）的取代融合杂环化合物及其药学上可接受的盐： 其中R1是式（II）或（III）的基团： R4是取代苯基或可能有取代基的吡啶基。R5是氢或类似物。R6是氢、C1-6烷基或类似物。D是氧或硫。E是CH基团或氮。R2是氢或类似物。R3是2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基基团或类似物。A是C1-6烷基基团。B是氧或硫。这些化合物和盐可用作药物组合物的活性成分，可用于治疗患者，因为这些化合物和盐具有出色的改善胰岛素抵抗作用、抑制脂质过氧化产物生成作用、5-脂氧合酶抑制作用等。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thiazolidine-2,4-dione Conjugates as PPAR-γ Agonists
  作者：Syed Nazreen、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Mohammad Shahar Yar、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、Mohammad Abdul Qadar Pasha、Sameena Bano、Mohammad Mahboob Alam、Saqlain Haider、Chetna Kharbanda、Yakub Ali、Kolakappi Pillai

  DOI：10.1002/ardp.201400280

  日期：2015.6

  A library of synthesized conjugates of phenoxy acetic acid and thiazolidinedione 5a–m showed potent peroxisome proliferator activated receptor‐γ (PPAR‐γ) transactivation as well as significant blood glucose lowering effect comparable to the standard drugs pioglitazone and rosiglitazone. Most of the compounds showed higher docking scores than the standard drug rosiglitazone in the molecular docking

  苯氧基乙酸和噻唑烷二酮 5a-m 的合成偶联物库显示出有效的过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）反式激活以及与标准药物吡格列酮和罗格列酮相当的显着降血糖作用。在分子对接研究中，大多数化合物显示出比标准药物罗格列酮更高的对接分数。与标准药物吡格列酮和罗格列酮相比，化合物 5l 和 5m 的 PPAR-γ 反式激活率分别为 54.21% 和 55.41%，分别显示 65.94% 和 82.21% 的激活率。化合物 5l 和 5m 显着降低了 STZ 诱导的糖尿病大鼠的血糖水平。与标准药物吡格列酮相比，化合物 5l 和 5m 降低了 AST、ALT 和 ALP 水平。与标准药物吡格列酮（1.5 倍）和罗格列酮（1.0 倍）相比，化合物 5m（2.00 倍）显着增加了 PPAR-γ 基因表达。化合物 5l 和 5m 不会对肝脏造成任何损害，可被视为开发新型抗糖尿病药物的有希望的候选物。
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• Alpha-substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030069294A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The &agr;-substituted carboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is an alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom, etc., R 3 is a hydrogen atom, etc., A is ═CH-group, etc., B is an oxygen atom, etc., W 1 is a C 1 -C 8 alkylene group, W 2 is a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X is a hydrogen atom, etc., Y is an oxygen atom, etc., and Z 1 is an alkoxy group, etc., and pharmacologically acceptable salts, esters and amides thereof are useful for treatment and/or prevention of diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, gestational diabetes mellitus, or the like. Some of the derivatives of the formula (I) are novel compounds.

  具有如下式(I)的α-取代羧酸衍生物，其中R1是烷基基团，R2是氢原子，R3是氢原子，A是═CH-基团，B是氧原子，W1是C1-C8烷基基团，W2是单键或C1-C8烷基基团，X是氢原子，Y是氧原子，Z1是烷氧基团，其药理学上可接受的盐、酯和酰胺对于治疗和/或预防糖尿病、糖耐量受损、妊娠期糖尿病等疾病是有用的。其中一些具有如上式(I)的衍生物是新化合物。
• Intermediates for the synthesis of benzimidazole derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030008907A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides a process for the preparation of a benzimidazole derivative (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, 1 wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxyl, etc., R 2 is C 1 -C 6 alkyl, and R 3 is hydrogen or a protecting group, which exhibits excellent hyopoglycemic action, said process comprising condensation of an amine derivative (III) with a carboxylic acid derivatives (II) to afford a compound (IV), followed by cyclization of compound (IV) in the presence of an acid.

  本发明提供了一种制备苯并咪唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐的方法，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基等，R2为C1-C6烷基，R3为氢或保护基，具有出色的降血糖作用，该方法包括将胺衍生物(III)与羧酸衍生物(II)缩合得到化合物(IV)，然后在酸的存在下使化合物(IV)环化。