4-(2,4-二氯苯基)-1H-吡咯-3-甲腈 | 87388-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(2,4-二氯苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 4-(2,4-Dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 87388-06-5
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂
• 分子量: 237.08
• InChiKey: LQQWFTUQARACNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙醛 、 三乙胺 、 4-(2,4-二氯苯基)-1H-吡咯-3-甲腈 、 乙酰氯 、 四氢呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 乙醚 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 diethyl ether petroleum ether 作用下， 反应 3.5h， 以to give colourless crystals of the title compound with a melting point of 111°-113° C.的产率得到N-(1-acetyloxy-2,2,2-trichloroethyl)-3-(2,3-dichlorophenyl)-4-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method

  摘要：

  本发明涉及一种新型N-烷基化的3-苯基-4-氰基吡咯衍生物，其化学式为I，其中R1和R2分别独立地为氢、卤素、甲氧基或甲硫基，R3为氢或C1-C8卤代烷基，Y为羟基、卤素或-O-C(O)-R4基团，R4为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C6烯基、2-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基、C1-C6烷氧羰基或-CH（R5）-XR6基团，其中X为氧或硫，R5为氢或C1-C3烷基，R6为C1-C6烷基、（C1-C6烷氧基）-C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、苯基或被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧羰基取代的苯基。本发明还涉及通过N-烷基化起始吡咯的制备这些化合物，以及含有I型化合物作为活性成分的微生物杀菌组合物。还公开了一种控制植物病原微生物的方法，该方法包括使用这种新型化合物。

  公开号：

  US04567052A1

文献信息

• 3-Phenyl-4-cyanopyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0130149A1

  公开（公告）日：1985-01-02

  Es werden neue N-alkylierte 3-Phenyl-4- cyanopyrrol -derivate der Formel I beschrieben, worin R, und R2 unabhängig voneinander für Wirkstoff, Halogen, Methoxy oder Methylthio stehen; R3 Wasserstoff, oder C1-C8-Haloalkyl bedeutet; Y für Hydroxy, Halogen oder die Gruppe -O-C(0)-R4 steht; wobei R. H, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C2-C8-Alkenyl, 2-Tetrahydrofuryl, 2-Tetrahydropyranyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl oder die Gruppe -CH(R5)-XR6 bedeutet; wobei X für Sauerstoff oder Schwefel steht; R5 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl bedeutet; und R. für C,-C.-Alkyl, (C1-C6-Alkoxy)-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy und/oder C1-C8-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht. Ferner wird deren Herstellung durch N-Alkylierung der zugrundeliegenden Pyrrole beschrieben, sowie mikrobizide Mittel, die als Aktivsubstanz eine der Verbindungen der Formel I enthalten. Darüberhinaus wird ein Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Mikro-organismen offenbart, das auf dem Einsatz der neuen Wirkstoffe basiert.

  式 I 的新型 N-烷基化 3-苯基-4-氰基吡咯衍生物 其中 R和R2各自代表活性化合物、卤素、甲氧基或甲硫基； R3 是氢或 C1-C8 卤代烷基； Y 是羟基、卤素或基团 -O-C(0)-R4； 其中 R.H、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、2-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基、C1-C8-烷氧基羰基或基团 -CH(R5)-XR6；其中 X 是氧或硫 R5 是氢或 C1-C3 烷基；以及 R. 是未被取代或被卤素、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基和/或 C1-C8- 烷氧基羰基取代的 C,-C.-烷基、(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或苯基。 此外，还介绍了通过对基本吡咯进行 N-烷基化制备它们的方法，以及含有式 I 化合物之一作为活性物质的杀微生物剂。此外，还公开了一种基于新活性成分的植物病原微生物防治方法。
• US4567052A
  申请人：——

  公开号：US4567052A

  公开（公告）日：1986-01-28
• 3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04567052A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  The invention relates to novel N-alkylated 3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, each independently of the other, are hydrogen, halogen, methoxy or methylthio, R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.8 haloalkyl, Y is hydroxy, halogen or the --O--C(O)--R.sub.4 group, and R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, 2-tetrahydrofuryl, 2-tetrahydropyranyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl or the --CH(R.sub.5)--XR.sub.6 group, wherein X is oxygen or sulfur, R.sub.5 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, and R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, (C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy)-C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl. The invention also relates to the preparation of these compounds by N-alkylation of the starting pyrroles, as well as to microbicidal compositions which contain a compound of formula I as active ingredient. Also disclosed is a method of controlling phytopathogenic micro-organisms which comprises the use of the novel compounds.

  本发明涉及一种新型N-烷基化的3-苯基-4-氰基吡咯衍生物，其化学式为I，其中R1和R2分别独立地为氢、卤素、甲氧基或甲硫基，R3为氢或C1-C8卤代烷基，Y为羟基、卤素或-O-C(O)-R4基团，R4为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C6烯基、2-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基、C1-C6烷氧羰基或-CH（R5）-XR6基团，其中X为氧或硫，R5为氢或C1-C3烷基，R6为C1-C6烷基、（C1-C6烷氧基）-C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、苯基或被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧羰基取代的苯基。本发明还涉及通过N-烷基化起始吡咯的制备这些化合物，以及含有I型化合物作为活性成分的微生物杀菌组合物。还公开了一种控制植物病原微生物的方法，该方法包括使用这种新型化合物。