1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-N-9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-L-glucitol | 1268263-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-N-9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-L-glucitol
• CAS: 1268263-87-1
• 化学式: C₄₅H₄₅NO₆
• 分子量: 695.855
• InChiKey: GWAMBWVCJFHPDP-MKGNZHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-N-9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-L-glucitol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 水 、 碘 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 spiro{(1',4'-anhydro-2',3',5'-tri-O-benzyl-L-arabinitol)-1',2-[(11aS)-7-nitropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]}
  参考文献：
  名称：

  糖基对映异构体和构象受限的吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]-苯二氮杂作为潜在的GABA A配体

  摘要：

  开发了合成的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂卓文库，该文库衍生自含有d-或l-果糖部分的螺双环d-或l-脯氨酸类似物。该升通过使用从开始一个新的合成途径获得-fructose部分升通过六步合成在18％的总收率-arabinose。分子建模计算和DNMR研究表明，基于d和l-果糖的吡咯并苯并二氮杂exhibit具有刚性的（P）-和（M）-螺旋构象，其中C-11a取代基始终是伪赤道的。另外，在苯环中用氯，溴，硝基或氨基官能化的吡咯并苯并二氮杂with具有或不具有N-甲基化并且具有或不具有糖醇基团的保护，允许建立分子结构与生物学活性之间的关系。地西epa环的构型不是影响结合亲和力的唯一关键因素，并且在某些情况下糖部分可以增加结合活性，可能是通过参与结合事件来实现的。最后，这些化合物增加了对GABA A上（M）-/（P）-螺旋苯并二氮杂类的区别识别的认识。 受体。

  DOI：

  10.1021/jm101244n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-(prop-2-enyl)-α-L-glucose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-C-(prop-2-enyl)-N-9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  糖基对映异构体和构象受限的吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]-苯二氮杂作为潜在的GABA A配体

  摘要：

  开发了合成的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂卓文库，该文库衍生自含有d-或l-果糖部分的螺双环d-或l-脯氨酸类似物。该升通过使用从开始一个新的合成途径获得-fructose部分升通过六步合成在18％的总收率-arabinose。分子建模计算和DNMR研究表明，基于d和l-果糖的吡咯并苯并二氮杂exhibit具有刚性的（P）-和（M）-螺旋构象，其中C-11a取代基始终是伪赤道的。另外，在苯环中用氯，溴，硝基或氨基官能化的吡咯并苯并二氮杂with具有或不具有N-甲基化并且具有或不具有糖醇基团的保护，允许建立分子结构与生物学活性之间的关系。地西epa环的构型不是影响结合亲和力的唯一关键因素，并且在某些情况下糖部分可以增加结合活性，可能是通过参与结合事件来实现的。最后，这些化合物增加了对GABA A上（M）-/（P）-螺旋苯并二氮杂类的区别识别的认识。 受体。

  DOI：

  10.1021/jm101244n