[(5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 381.5
• InChiKey: QMYKWNYBSBURDT-QHWPWUQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 以75的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  一种拉米夫定的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式II所示的拉米夫定的制备方法，所述制备方法为：式I所示的化合物经还原剂还原制得拉米夫定，所述的还原剂为硼氢化锌或硼氢化镁。本发明所述的制备方法，反应条件温和，工艺简单，可操作性强，安全性高，产品纯度好，收率高，质量稳定，完全符合作为原料药的使用要求。

  公开号：

  CN102153545A
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(2R,5S)-5-乙酰氧基-1,3-恶噻戊环-2-羧酸酯 在 胞嘧啶 作用下， 生成 [(5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种拉米夫定的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式II所示的拉米夫定的制备方法，所述制备方法为：式I所示的化合物经还原剂还原制得拉米夫定，所述的还原剂为硼氢化锌或硼氢化镁。本发明所述的制备方法，反应条件温和，工艺简单，可操作性强，安全性高，产品纯度好，收率高，质量稳定，完全符合作为原料药的使用要求。

  公开号：

  CN102153545A

文献信息

• 拉米夫啶适合工业化的制备方法
  申请人：中孚药业股份有限公司

  公开号：CN1563003A

  公开（公告）日：2005-01-12

  本发明属于拉米夫啶的制备方法。该拉米夫啶适合工业化的制备方法，包括如下步骤(合成路线图)；(1)以水合乙醛酸、薄荷醇在溶剂和催化剂存在下生成稳定的中间体乙醛酸(1′R，2′S，5′R)薄荷酯(V)；此中间体和2，5－二羟基－1，4－二硫噻烷合成5－羟基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯，结晶得到反－5－羟基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸－(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯(IV)；(2)反－5－羟基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸－(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯(IV)经羟基的酰化反应得到5R－乙酸氧基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯(III)；(3)5R－乙酸氧基－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸(1′R，2′S，5′R)－薄荷酯(III)进而在硅烷化试剂保护下与胞嘧啶缩合，精制得到纯的5S－胞嘧啶基－1′－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸－(1′R，2′S，5′R)薄荷酯(II)；(4)5S－胞嘧啶基－1′－1，3－氧硫杂环戊烷－2－羧酸－(1′R，2′S，5′R)薄荷酯(II)经还原剂还原得到拉米夫啶(I)。本发明所需原料易得，收率高，具有成本低、安全性高、易于大规模生产的优点。
• 一种拉米夫定的制备方法
  申请人：杭州科本药业有限公司

  公开号：CN102153545A

  公开（公告）日：2011-08-17

  本发明公开了一种式II所示的拉米夫定的制备方法，所述制备方法为：式I所示的化合物经还原剂还原制得拉米夫定，所述的还原剂为硼氢化锌或硼氢化镁。本发明所述的制备方法，反应条件温和，工艺简单，可操作性强，安全性高，产品纯度好，收率高，质量稳定，完全符合作为原料药的使用要求。