(E)-7-(benzyloxy)-2-methylhept-2-enal | 136180-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-(benzyloxy)-2-methylhept-2-enal
• 英文别名: (E)-2-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-enal
• CAS: 136180-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YFJDWKUHFAXNGI-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(benzyloxy)-2-methylhept-2-enal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 Raney Ni (W-2) 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.79h， 生成 N-Methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-4-(5α-methanesulfonyloxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butananilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.

  摘要：

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1359
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (E)-7-(benzyloxy)-2-methylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.

  摘要：

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1359

文献信息

• A Chemoenzymatic and Fully Stereocontrolled Total Synthesis of the Antibacterial Natural Product (−)-Platencin
  作者：Ee Ling Chang、Brett D. Schwartz、Alistair G. Draffan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1002/asia.201403069

  日期：2015.2

  (−)‐platencin is a potent antibacterial agent that exerts its effects through a novel mode of action. As such, it is an important lead in the development of next‐generation antibacterials that are urgently needed because of the rapidly developing resistance to current therapies. The work reported here concerns the development of a convergent and chemoenzymatic total synthesis of (−)‐platencin by methods

  天然产物（-）-平台素是一种有效的抗菌剂，可通过新的作用方式发挥作用。因此，由于对当前疗法的快速发展的耐药性，它是开发下一代急需的抗菌药物的重要线索。此处报道的工作涉及（-）-平台素聚合和化学酶全合成方法的开发，该方法应可提供一系列生物学相关类似物的途径。关键步骤涉及热促进的和具有面部选择性的分子内Diels–Alder（IMDA）环加成反应，以生成体现（-）-平台蛋白三碳环核心的加合物。该加合物是经过13个步骤精制而成的天然产物。IMDA反应的底物是通过Stille交叉偶联的方法制备的。通过碘苯的全细胞生物转化，以对映体纯净形式获得的Z构型的链烯基锡烷与碘化的二烯。