2',3'-dihydro-7'-methyl-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-6'-carboxylic acid, ethyl ester | 50478-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-dihydro-7'-methyl-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-6'-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: 7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indolizine]-6'-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 50478-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: LKYCKAYUWRWWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydro-7'-methyl-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-6'-carboxylic acid, ethyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 草酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 1,4,7,8-tetrahydro-pyrano[3,4-f]indolizine-3,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  （±）-喜树碱的全合成

  摘要：

  五氢生物碱（±）-喜树碱（1）已通过吡喃酮15和酮内酯19的中间体由二氢吡啶酮衍生物13合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80129-2
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-[6-(2-oxo-propyl)-1,4-dioxa-7-aza-spiro[4.4]non-7-yl]-propionic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2',3'-dihydro-7'-methyl-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-6'-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-喜树碱的全合成

  摘要：

  五氢生物碱（±）-喜树碱（1）已通过吡喃酮15和酮内酯19的中间体由二氢吡啶酮衍生物13合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80129-2

文献信息

• The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00199a009

  日期：1984.12
• Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato alkynes: a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00361a057

  日期：1983.11