(2-Benzyloxy-3-methoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester | 765915-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzyloxy-3-methoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-2-phenylmethoxyphenoxy]acetate
• CAS: 765915-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: PMDDAHUWRVHDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzyloxy-3-methoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 26-methoxy-2,8,15,21-tetraoxa-5,18-diazatricyclo[20.3.1.0^9,14]hexacosa-1(25),9(14),10,12,22(26),23-hexaene-4,19-dione
  参考文献：
  名称：

  Structural studies and binding properties of pendant diazacoronands—precursors to macrocyclic compounds of planar chirality

  摘要：

  Structural studies of pendant diazacoronands having an N-benzoyl, N-acetyl, O-benzyl or O-benzoyl side arm were performed by means of X-ray and temperature-dependent H-1 NMR experiments. The energies of macroring flipping process were determined for three pendant diazacoronands. The complexation properties of pendant diazacoronands toward the alkali metal cations (Na+, K, and Rb+) were estimated by ESI-MS experiments. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.024
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 生成 (2-Benzyloxy-3-methoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成垂饰苯并二氮杂冠的通用方法

  摘要：

  提出了一种合成侧基苯并二氮杂冠的通用方法。得到具有环内胺或羟基的大环化合物和N-苯甲酰胺。O-苄基或O-苯甲酰基侧臂被引入到这样的大环框架中。所提出的合成途径的温和条件和令人满意的产率为获得具有不同侧臂的新大环化合物提供了广泛而容易的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869968

文献信息

• Chirality of 20-membered unclosed cryptand: Macroring distortion via lariat arm modification
  作者：Janusz Jurczak、Adam Sobczuk、Kajetan Dąbrowa、Marcin Lindner、Patryk Niedbała、Pawel Stepniak

  DOI：10.1002/chir.22797

  日期：2018.3

  recognized as chiral species in a solid state. While, in terms of 20‐membered macrocycle, we tune the lariat arm, developing the synthesis of α‐ and β‐naphthyl terminated moieties to gain the structural control over chirality phenomena of these systems. Indirect synthetic approach delineates the way to reach both target structures. Solely, macrocycle functionalized with the β‐naphthyl group is capable

  一些19元未封闭的穴状配体被认为是固态的手性物种。同时，就20元大环而言，我们调节套索臂，开发α-和β-萘基封端的部分的合成，以控制这些系统的手性现象。间接合成方法描述了达到两个目标结构的方法。仅用β-萘基官能化的大环能够与实体框架发生理想的相互作用，从而诱导其更强的弯曲，从而导致手性晶体的形成。它们的结构特征通过单晶X射线衍射和整脊法（以ECD / UV光谱法表示）进行了检查。
• An Indirect Synthetic Approach toward Conformationally Constrained 20-Membered Unclosed Cryptands via Late-Stage Installation of Intraannular Substituents
  作者：Janusz Jurczak、Adam Sobczuk、Kajetan Da̧browa、Marcin Lindner、Patryk Niedbała

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02160

  日期：2018.11.2

  the lariat arm at the beginning of synthesis, this “indirect” approach enables the late-stage introduction of various benzylic substituents after an unfavorable macrocyclization step (11 examples, yields up to 98%). Notably, this method permits preparation of, previously inaccessible, crowded UCs bearing 1-acetylpyrene substituent and dimer joined by p-xylene linker.

  报道了一种新的协议，该协议用于PTC介导的20元未封闭配体（UCs）的环内位置的O-烷基化。与经典的“直接”策略（需要在合成开始时对套索臂进行功能化）相反，这种“间接”方法可以在不利的大环化步骤之后将各种苄基取代基后期引入（11个实例，收率较高）。至98％）。值得注意的是，该方法允许制备以前难以接近的，拥挤的带有1-乙酰基link取代基和通过对二甲苯连接基连接的二聚体的UC 。
• Exploration of structural motifs influencing solid-state conformation and packing of unclosed cryptands sharing the same 19-membered macrocyclic core
  作者：K. Ziach、K. Dąbrowa、P. Niedbała、J. Kalisiak、J. Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.053

  日期：2016.12

  amide protons, UCs adopted only three well-defined geometries in all 10 analyzed crystals. This structural resemblance between conformations of UCs, however, is not translated into similarities in terms of intermolecular interactions and crystal packing. This contradicting intra- and intermolecular solid-state behavior is likely connected with an ability of these macrocyclic compounds to engage in

  为了使它们在固态状态下的结构合理化，对一系列易于获得的，高度结晶的双酰胺未封闭配体（UCs）共享相同的19元大环核的晶体结构进行了深入研究。尽管在环内取代基中引入了结构变化，它们与大环核的连接方式以及外部酰胺质子的相对酸度，但UC在所有10个分析的晶体中仅采用了三种明确定义的几何形状。但是，UC构象之间的这种结构相似性并没有转化为分子间相互作用和晶体堆积方面的相似性。这在内部和内部相互矛盾分子的固态行为可能与这些大环化合物参与晶格内许多可比能量相互作用的能力有关。
• Efficient Synthesis of New Macrocycles with Planar Chirality
  作者：Janusz Jurczak、Jarosław Kalisiak

  DOI：10.1055/s-2004-829082

  日期：——

  Two new macrocycles possessing planar chirality were efficiently synthesized and resolved into enantiomers employing HPLC. CD spectra of 11 and 12 confirm their enantiomeric relationship and chiral stability.

  两种具有平面手性的新大环被有效合成并使用 HPLC 拆分为对映异构体。11 和 12 的 CD 光谱证实了它们的对映体关系和手性稳定性。
• New Macrocycles with Planar Chirality—Synthesis and Determination of Absolute Configurations
  作者：Jarosław Kalisiak、Paweł Skowronek、Jacek Gawroński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.200501409

  日期：2006.5.24

  A versatile system for preparing macrocyclic compounds with planar chirality is presented. In this system chiral diazacoronands are synthesized readily from lariat-type diesters 13 and 14 and unsymmetrical diamines 7, 8, 12, 15, and 16 under non-high-dilution conditions. The title compounds were subjected to structural analysis by X-ray crystallography and circular dichroism spectroscopy, and absolute

  提供了一种通用的制备具有平面手性的大环化合物的系统。在该系统中，在非高稀释条件下，由套索型二酯13和14以及不对称的二胺7、8、12、15和16可以容易地合成手性重氮唑烷酮。标题化合物通过X射线晶体学和圆二色性光谱进行结构分析，并且通过分子建模指定两个代表性实例（化合物2和3）的绝对构型。通过实验获得的晶体学结果证实了理论方法的正确性。