| 1312591-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1312591-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO
• 分子量: 261.546
• InChiKey: QIFDRNNOSBWJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl-2-(2,6-bis(4-chlorophenyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Bromobut-3-en-1-ols 和醛的 Prins 环化非对映选择性合成 2,6-二取代四氢吡喃酮

  摘要：

  四氢吡喃酮由 3-bromobut-3-en-1-ols 和醛合成，产率高，在 -35 °C 下具有出色的非对映选择性。该反应首先形成最稳定的六元椅状四氢吡喃基碳阳离子，然后对羟基进行亲核攻击，随后消除 HBr 得到四氢吡喃酮。使用 Wittig 反应将四氢吡喃酮的羰基部分转化为烯醇醚和酯。它也被氢化铝锂以高达 96% 的非对映选择性转化为具有 2,4- 和 4,6-顺式构型的 4-羟基-2,6- 二取代四氢吡喃。此外，该方法还扩展到新型抗癌氨基胍化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02715
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 indium 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An efficient indium-mediated 2-bromoallylation of aldehydes at low temperature in aqueous DMF

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-bromohomoallylic alcohols was carried out via an indium-mediated Barbier-type 2-bromoallylation of aldehydes in moderate yields. The reaction was performed at low temperature (-20 degrees C) in aqueous DMF in order to minimize decomposition of 2-bromoallylindium reagent to allene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.053

文献信息

• Stereoselective synthesis of gem-dihalopiperidines via the halo-aza-Prins cyclization reaction: access to piperidin-4-ones and pyridines
  作者：Surjya Kumar Bora、Subhamoy Biswas、Bipin Kumar Behera、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d4ob00338a

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of 4,4-dihalopiperidine derivatives in excellent yields has been developed using N-(3-halobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide and an aldehyde catalyzed by In(OTf)3. The reaction involves an initial formation of a six-membered carbocation via the aza-Prins cyclization reaction followed by a nucleophilic attack by a halide ion to give 4,4-dihalopiperidine

  使用N- (3-卤丁-3-en-1-基)-4-甲基苯磺酰胺和In(OTf) 3催化的醛，开发了一种以优异产率合成4,4-二卤代哌啶衍生物的有效方法。该反应涉及通过氮杂-普林斯环化反应初步形成六元碳阳离子，然后通过卤化物离子进行亲核攻击，得到 4,4-二卤哌啶。使用Ac 2 O/Et 3 N的DCM/H 2 O(1:1)溶液将二卤代哌啶转化为四氢哌啶酮。通过 DBU 处理，它还可用于合成吡啶支架。此外，使用乙醇中的 KOH 将二卤代哌啶转化为其烯醇醚衍生物。