(2R,3S,9S,10R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,9-dimethyl-1-phenylmethoxy-2,10-bis(triethylsilyloxy)dodecan-6-one | 1266621-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,9S,10R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,9-dimethyl-1-phenylmethoxy-2,10-bis(triethylsilyloxy)dodecan-6-one
• CAS: 1266621-74-2
• 化学式: C₃₉H₇₆O₅Si₃
• 分子量: 709.286
• InChiKey: QHNSGXNTGYSSOA-RUJUGBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,9S,10R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,9-dimethyl-1-phenylmethoxy-2,10-bis(triethylsilyloxy)dodecan-6-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用氢键控制的螺环化立体选择性全合成（-）-螺旋藻蛋白A

  摘要：

  描述了含有链霉菌代谢产物（-）-螺旋真菌素A（1）的spiroketal的立体选择性全合成。关键的一步涉及通过分子内H键控制的螺环化，从而有利于所需的螺环4（13：1的比例）。分子内氢键4的存在可能是由于1,5-炔烃-氧相互作用。其它关键步骤包括一个有效的交叉复分解，以形成螺缩酮前体，锡介导顺式-aldol反应和Stille交叉偶联反应来创建C22  C23键。最终的Wittig延伸，然后进行脱保护，得到（-）-螺菌ungin A（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002501
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R,3S,9S,10R)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,9-dimethyl-1-phenylmethoxy-2,10-bis(triethylsilyloxy)dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用氢键控制的螺环化立体选择性全合成（-）-螺旋藻蛋白A

  摘要：

  描述了含有链霉菌代谢产物（-）-螺旋真菌素A（1）的spiroketal的立体选择性全合成。关键的一步涉及通过分子内H键控制的螺环化，从而有利于所需的螺环4（13：1的比例）。分子内氢键4的存在可能是由于1,5-炔烃-氧相互作用。其它关键步骤包括一个有效的交叉复分解，以形成螺缩酮前体，锡介导顺式-aldol反应和Stille交叉偶联反应来创建C22  C23键。最终的Wittig延伸，然后进行脱保护，得到（-）-螺菌ungin A（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002501

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Spirofungin A by Utilising Hydrogen-Bond Controlled Spiroketalisation
  作者：John E. Lynch、Shannon D. Zanatta、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1002/chem.201002501

  日期：2011.1.3

  The stereoselective total synthesis of the spiroketal containing Streptomyces metabolite (−)‐spirofungin A (1) is described. A key step involved a spiroketalisation controlled by an intramolecular H‐bond which favoured the desired spiroketal 4 (13:1 ratio). The presence of the intramolecular H‐bond in 4 is possibly due to a 1,5‐alkyne–oxygen interaction. Other key steps include an efficient cross‐metathesis

  描述了含有链霉菌代谢产物（-）-螺旋真菌素A（1）的spiroketal的立体选择性全合成。关键的一步涉及通过分子内H键控制的螺环化，从而有利于所需的螺环4（13：1的比例）。分子内氢键4的存在可能是由于1,5-炔烃-氧相互作用。其它关键步骤包括一个有效的交叉复分解，以形成螺缩酮前体，锡介导顺式-aldol反应和Stille交叉偶联反应来创建C22  C23键。最终的Wittig延伸，然后进行脱保护，得到（-）-螺菌ungin A（1）。