2-Hexadecenoic acid, 4,5-dihydroxy-, ethyl ester, (2E,4S,5S)- | 658075-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hexadecenoic acid, 4,5-dihydroxy-, ethyl ester, (2E,4S,5S)-
• 英文别名: (2E,4S,5S)-4,5-dihydroxyhexadec-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 658075-65-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: XZAFKWPOFSFVKS-WLFRDLTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexadecenoic acid, 4,5-dihydroxy-, ethyl ester, (2E,4S,5S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 copper(l) cyanide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-(2S,5S)-2-Butyl-5-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadec-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-hexadecadienoic acid ethyl ester 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以56%的产率得到2-Hexadecenoic acid, 4,5-dihydroxy-, ethyl ester, (2E,4S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121