Methyl 2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate | 379228-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 379228-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: CJXVIRGDIMJKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl 2-(2-methylbut-3-enyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的烯炔的环异构化：机理的见解。

  摘要：

  [CpCo（CO）2]催化1，n-烯炔的环异构化，以高收率选择性提供五元和六元环系统。已经探索了控制环化的因素，我们发现该反应与钴（I）配合物的两个不同但互补的反应性相关。通过明智地选择烯炔的取代，也可能分离出由环戊烯钴产生的环丁烯

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3517::aid-chem3517>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Iodo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的烯炔的环异构化：机理的见解。

  摘要：

  [CpCo（CO）2]催化1，n-烯炔的环异构化，以高收率选择性提供五元和六元环系统。已经探索了控制环化的因素，我们发现该反应与钴（I）配合物的两个不同但互补的反应性相关。通过明智地选择烯炔的取代，也可能分离出由环戊烯钴产生的环丁烯

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3517::aid-chem3517>3.0.co;2-v

文献信息

• Cyclization by Catalytic Ruthenium Carbene Insertion into C sp 3H Bonds
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201107344

  日期：2012.1.16

  A novel tandem Ru‐catalyzed carbene addition to terminal alkynes/insertion into CH bonds in alkynyl acetals, ethers, and amines has been accomplished under mild reaction conditions (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This cascade provides an efficient approach to form complex spiro and fused bicyclic structures by 1,5‐ and 1,6‐hydride shift/cyclization sequences from vinylcarbene Ru intermediates.

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。
• Combined InCl₃- and Amine-Catalyzed Intramolecular Addition of α-Disubstituted Aldehydes onto Unactivated Alkynes
  作者：Benjamin Montaignac、Maxime R. Vitale、Veronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol100729t

  日期：2010.6.4

  The combination of enamine-type catalysis to the indium-catalyzed activation of alkynes allows the efficient preparation of functionalized cyclopentanes bearing a quaternary stereogenic center. A broad range of formylalkynyl derivatives has been prepared. The InCl3/(Cy)(i-Pr)NH system efficiently promotes the carbocyclization reaction of alpha-disubstituted aldehydes in good to excellent yields.