N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)-N-methylcyclohexanamine | 1395097-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)-N-methylcyclohexanamine
• CAS: 1395097-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN
• 分子量: 261.794
• InChiKey: DFWBVJUISDQBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)-N-methylcyclohexanamine 在 JohnPhosAuNTf₂ 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到(Z)-N-(3-(4-chlorophenyl)-3-fluoroallyl)-N-methylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  使用 HF 水溶液进行 Au(I) 催化的炔丙胺区域选择性氢氟化反应

  摘要：

  通过使用酰胺导向基团，使用 HF 水溶液实现了金催化的炔烃区域选择性氢氟化反应。对于芳基和烷基取代的炔丙胺，氟化发生在氨基远端的位点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00594
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 N,N-二甲基环己胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)-N-methylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 催化叔甲胺与末端炔烃在温和条件下使用 TBHP 水溶液进行炔基化反应

  摘要：

  已经开发了一种 CuBr 2催化的叔甲胺与末端炔烃的炔基化反应。与最近主要集中在芳族甲胺的烯基化反应相比，这种转化对脂肪族叔甲胺表现出良好的反应性。反应在室温下使用 TBHP 水溶液进行，无需惰性气氛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154136

文献信息

• Functionalization of aliphatic tertiary amines mediated by hexachloroethane/cat. copper: synthesis of propargylic amines and methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Xiaoliang Xu、Zhichuang Ge、Dongping Cheng、Xiaonian Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.810

  日期：——

  Copper-catalyzed functionalization of aliphatic tertiary amines with the assistance of C2Cl6 is described. This method details the alkynylation of aliphatic tertiary amines and the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives. The mechanism of the selective oxidation of aliphatic tertiary amines was also discussed. A broad spectrum of aliphatic tertiary amines was examined in this

  描述了在 C2Cl6 的帮助下铜催化的脂肪族叔胺官能化。该方法详细介绍了脂肪族叔胺的炔基化和亚甲基桥联双-1,3-二羰基衍生物的合成。还讨论了脂肪族叔胺的选择性氧化机理。在该方法中检查了广谱的脂肪族叔胺。
• Aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes and tertiary amines by a combined catalyst of Zn²⁺and OMS-2
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c4ra05105j

  日期：——

  In the presence of ZnBr2 and a manganese oxide-based octahedral molecular sieve (OMS-2), cross-dehydrogenative coupling of a wide range of terminal alkynes and tertiary amines to propargylamines efficiently proceeded using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  在ZnBr 2和基于锰氧化物的八面体分子筛（OMS-2）的存在下，使用分子氧作为末端氧化剂，有效地进行了多种末端炔烃和叔胺与炔丙基胺的交叉脱氢偶联。