(E)-8-Methyl-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester | 172877-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-Methyl-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 172877-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ILOMCKJZMFGPNF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 (E)-8-Methyl-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到(1S,6S,7S,8R)-1,8-Dimethyl-8-trimethylsilanyloxy-bicyclo[4.2.0]octane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intramolecular michael-aldol reaction mediated with bu2botf and (tms)2nh

  摘要：

  Treatment of keto-esters 1-5 with Bu(2)BOTf and (TMS)(2)NH caused a tandem Michael-aldol reaction to give polycyclic cyclobutanes 6-10 with high stereoselection. It was proved that the reaction was accelerated by the addition of Bu(4)NI.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01711-p
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-3-methyloctan-2-one 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (E)-8-Methyl-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intramolecular michael-aldol reaction mediated with bu2botf and (tms)2nh

  摘要：

  Treatment of keto-esters 1-5 with Bu(2)BOTf and (TMS)(2)NH caused a tandem Michael-aldol reaction to give polycyclic cyclobutanes 6-10 with high stereoselection. It was proved that the reaction was accelerated by the addition of Bu(4)NI.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01711-p