Boc-Cys(Acm)-Leu-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-Ala-Cys(Acm)-OBzl | 85250-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Acm)-Leu-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-Ala-Cys(Acm)-OBzl
• CAS: 85250-23-3
• 化学式: C₅₇H₇₈N₈O₁₅S₂
• 分子量: 1179.42
• InChiKey: XCVOXOSNDWOCEJ-WFQABKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  320.93
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Acm)-Leu-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-Ala-Cys(Acm)-OBzl 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58.6%的产率得到(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-10,13-Bis-(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-19-tert-butoxycarbonylamino-16-isobutyl-7-methyl-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentaaza-cycloicosane-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素K依赖性羧化酶的新六肽底物的合成和生物学特性。凝血酶原前体片段18-23中X-Pro顺/反酰胺键互变的证据。

  摘要：

  已合成了三种六肽类似物，它们对应于牛凝血酶原前体的序列18-23 [-Cys-Leu-Glu-Glu-Pro-Cys-]，并被评估为维生素K依赖性羧化酶的底物。这些新的六肽是羧化酶的中等良好底物，但不会显着抑制Phe-Leu-Glu-Glu-Leu（该酶的良好底物）的羧化作用。基于质子和碳13 NMR实验，可以确定序列18-23的构象在位置22含有脯氨酸，在氯仿-d中具有Glu-Pro22序列的反酰胺键。该酰胺键在Me2-SO-d6中转换为顺酰胺几何形状。提出羧化酶的良好底物在残基21和22之间需要反酰胺键。

  DOI：

  10.1021/jm00360a023
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-Ala-Cys(Acm)-OBzl hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Cys(Acm)-Leu-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-Ala-Cys(Acm)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  维生素K依赖性羧化酶的新六肽底物的合成和生物学特性。凝血酶原前体片段18-23中X-Pro顺/反酰胺键互变的证据。

  摘要：

  已合成了三种六肽类似物，它们对应于牛凝血酶原前体的序列18-23 [-Cys-Leu-Glu-Glu-Pro-Cys-]，并被评估为维生素K依赖性羧化酶的底物。这些新的六肽是羧化酶的中等良好底物，但不会显着抑制Phe-Leu-Glu-Glu-Leu（该酶的良好底物）的羧化作用。基于质子和碳13 NMR实验，可以确定序列18-23的构象在位置22含有脯氨酸，在氯仿-d中具有Glu-Pro22序列的反酰胺键。该酰胺键在Me2-SO-d6中转换为顺酰胺几何形状。提出羧化酶的良好底物在残基21和22之间需要反酰胺键。

  DOI：

  10.1021/jm00360a023