6-Iodohex-2-yn-1-ol | 174363-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 6-Iodohex-2-yn-1-ol
• CAS: 174363-54-3
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: GWEFMLBLLMKSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodohex-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 萘-1,4-二腈 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the photoinduced electron transfer (PET) promoted intramolecular cyclisations of 1-alkenyl-2-silyl-piperidines and -pyrrolidines: rapid construction of 1-azabicyclo[m.n.0]alkanes and stereoselective synthesis of (±)-isoretronecanol and (±)-epilupinine

  摘要：

  PET promoted cyclisations of 1-alkenyl-2-silyl-pyrrolidines and -piperidines 9a-d to 1-aza-bicyclo[m.n.0]alkanes have been found to be stereoselective. The five-membered ring formation gives predominantly cis products while six-membered rings are trans. Application of such cyclisations to the synthesis of (+/-)-isoretronecanol 22a, (+/-)-epilupinine 29 and related alkaloids has been demonstrated.

  DOI：

  10.1039/p19960000219
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-hexyn-1-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到6-Iodohex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the photoinduced electron transfer (PET) promoted intramolecular cyclisations of 1-alkenyl-2-silyl-piperidines and -pyrrolidines: rapid construction of 1-azabicyclo[m.n.0]alkanes and stereoselective synthesis of (±)-isoretronecanol and (±)-epilupinine

  摘要：

  PET promoted cyclisations of 1-alkenyl-2-silyl-pyrrolidines and -piperidines 9a-d to 1-aza-bicyclo[m.n.0]alkanes have been found to be stereoselective. The five-membered ring formation gives predominantly cis products while six-membered rings are trans. Application of such cyclisations to the synthesis of (+/-)-isoretronecanol 22a, (+/-)-epilupinine 29 and related alkaloids has been demonstrated.

  DOI：

  10.1039/p19960000219

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of selective EP 3 receptor agonist, 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E 1
  作者：Youichi Shimazaki、Kazuya Kameo、Tohru Tanami、Hideo Tanaka、Naoya Ono、Youichi Kiuchi、Sentaro Okamoto、Fumie Sato、Atsushi Ichikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00288-6

  日期：2000.2

  A series of 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E1 was synthesized and their agonistic activity on EP receptor subtypes was evaluated. 13,14-Didehydro-16-phenoxy-1-decarboxy analogues, 7e and 7f, display highly selective activity on the EP3 receptor subtype, thus, their utility as a selective anti-ulcer agent can be expected.

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。