(S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-3-methylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1289637-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-3-methylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1S)-1-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-3-methylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1289637-21-3
• 化学式: C₁₂H₂₁BrN₂OS₂
• 分子量: 353.348
• InChiKey: SFXJVXWSSBZPTN-YYSFKGJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [3-methyl-butylidene]amide 、 2,4-二溴噻唑 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-N-[(S)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-3-methylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (S)-N-[(R)-1-(4-bromothiazol-2-yl)-3-methylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole

  摘要：

  2,4-二溴噻唑的交叉偶联反应优先发生在更缺电子的 2 位。这一事实可用于制备 2-取代的 4-溴噻唑，作为 2,4-二取代噻唑的前体。本研究提供了区域选择性 Negishi 和 Stille 交叉偶联反应的方案。另外，还可以通过卤素-金属交换反应将标题化合物 2 位金属化。作为对成熟的溴-锂交换反应的补充，介绍了具有区域选择性的溴-镁交换反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258373