phenylmethyl {(phenylmethoxy)-N-[5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentyl]carbonylamino}formate | 699020-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl {(phenylmethoxy)-N-[5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentyl]carbonylamino}formate
• 英文别名: Phenylmethyl 11,11,12,12-tetramethyl-3-oxo-1-phenyl-2,10-dioxa-4-aza-11-silatridecanoate；benzyl N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamate
• CAS: 699020-14-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅Si
• 分子量: 485.696
• InChiKey: CPYJYBRGGYSRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenylmethyl {(phenylmethoxy)-N-[5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentyl]carbonylamino}formate
  参考文献：
  名称：

  First Practical Protection of α-Amino Acids as N,N-Benzyloxycarbamoyl Derivatives

  摘要：

  The consecutive treatment of N-Cbz amino protected compounds with LiHMDS and CbzCl provides a practical method for the preparation of N,N-benzyloxycarbamoyl (NN-di-Cbz) derivatives in good yield. When alpha-amino acids are used the protection occurs without racemization. The method is compatible with a wide range of other functional and protecting groups. The procedure is also valid for the synthesis of mixed N,N-carbamoyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo049759+