(R)-N-(3,5-di-tert-butylbenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1191080-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3,5-di-tert-butylbenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1191080-52-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NOS
• 分子量: 321.527
• InChiKey: CVTRSBGZOJPVOY-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3,5-di-tert-butylbenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (R,R)-N,N'-((1S,2S)-1,2-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)ethane-1,2-diyl)bis(2-methylpropane-2-sulfinamide)
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(叔丁基)苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(3,5-di-tert-butylbenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磺酰胺膦：手性β-氨基膦的有价值的前体

  摘要：

  从市售的醛和手性叔丁烷亚磺酰胺开始，通过两步缩合亲核加成法合成了一系列手性亚磺酰胺膦（Xiao-Phos）。在大多数情况下，亲核加成的Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与碳酸二苯甲基膦锂表现出较高的非对映选择性（DR> 20：1）与BF 3作为添加剂。除去手性助剂后，使用该方法以高收率获得了重要的一类配体，即手性β-氨基膦及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.002

文献信息

• Enantio‐ and Diastereoswitchable C−H Arylation of Methylene Groups in Cycloalkanes
  作者：Michal S. Andrä、Lukas Schifferer、Corina H. Pollok、Christian Merten、Lukas J. Gooßen、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201902046

  日期：2019.6.26

  A complementary set of chiral N,N‐ligands enables the Pd‐catalyzed β‐C−H arylation of unbiased internal methylene groups in good yield and with high levels of enantio‐ and diastereoinduction. Both the dia‐ and enantioselectivity can be reversed, thus allowing the selective arylation of any of the four β‐C−H bonds in cycloalkanecarboxamides of various ring sizes. The method is applicable to a broad

  一组互补的手性N，N-配体可实现无偏内部亚甲基的Pd催化β-H-芳基化，收率高，对映体和非对映体诱导水平高。对映选择性和对映选择性都可以逆转，因此可以使各种环大小的环烷甲酰胺中的四个β-C-H键选择性地芳基化。该方法适用于在o，m或p位置具有吸电子和供电子取代基的各种芳基碘化物。