Benzoic acid (1S,4R,4aS,5S,6S,7R,8R,8aS)-4,5,8-triacetoxy-1-acetoxymethyl-6,7-dihydroxy-3-oxo-octahydro-isochromen-7-ylmethyl ester | 115944-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,4R,4aS,5S,6S,7R,8R,8aS)-4,5,8-triacetoxy-1-acetoxymethyl-6,7-dihydroxy-3-oxo-octahydro-isochromen-7-ylmethyl ester
• CAS: 115944-88-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₄
• 分子量: 566.516
• InChiKey: XIGXLWSBWMQJDM-IUAMGJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  198.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4R,4aS,5S,6S,7R,8R,8aS)-4,5,8-triacetoxy-1-acetoxymethyl-6,7-dihydroxy-3-oxo-octahydro-isochromen-7-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Swern ox 作用下， 生成 Benzoic acid (1S,4R,4aS,5S,6S,7R,8R,8aS)-4,5,8-triacetoxy-1-acetoxymethyl-6,7-dihydroxy-3-oxo-octahydro-isochromen-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  河豚毒素的合成研究（1）环己烷部分的立体控制合成

  摘要：

  河豚毒素是一种有效的神经毒素，我们计划以其光学活性形式进行化学合成。关键步骤是：i）Diels-Alder环加成形成具有环己烷部分的光学活性系统，ii）在碳原子上引入一个碳片段。腈的形式和iii）立体选择性羟基的引入。完成了立体控制的环己烷部分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96895-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3a1S,6aS,7S,10R,10aR)-2,2-dimethyl-3a,3a1,6,6a,7,8,10,10a-octahydro-1,3,9,11-tetraoxa-7,10-methanocyclohepta[de]naphthalene-5-carbonitrile 在 四氧化锇 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 Jones ox 、 水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,4R,4aS,5S,6S,7R,8R,8aS)-4,5,8-triacetoxy-1-acetoxymethyl-6,7-dihydroxy-3-oxo-octahydro-isochromen-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  河豚毒素的合成研究（1）环己烷部分的立体控制合成

  摘要：

  河豚毒素是一种有效的神经毒素，我们计划以其光学活性形式进行化学合成。关键步骤是：i）Diels-Alder环加成形成具有环己烷部分的光学活性系统，ii）在碳原子上引入一个碳片段。腈的形式和iii）立体选择性羟基的引入。完成了立体控制的环己烷部分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96895-3