N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-N1-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide | 1316672-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-N1-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[2-[[(2S)-1-azidopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1316672-54-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₆O₆
• 分子量: 464.522
• InChiKey: VMLYWVAXHURYMX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-N1-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide 、 methyl (3α,5β,12α)-3,12-bis{[4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoyl]oxy}cholan-24-oate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bile acid–peptide conjugates linked via triazole moiety

  摘要：

  通过 Cu（I）催化的点击化学，描述了胆汁酸与肽的共轭。利用 Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition ("click "反应)，合成了基于胆酸、去氧胆酸和石胆酸衍生物的通过 1,2,3- 三唑分子连接的新型胆酸肽共轭物。研究表明，多达三个肽片段可以连接到一个中央甾体核心，从而形成复杂的三维多共轭结构，在生物化学、药物化学和配位化学中具有重要的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01188f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 聚合甲醛 、 (S)-1-azido-2-isocyanopropane 、 2,4-二甲氧基苯甲胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-N1-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Cycloaddition synthesis of 1,2,3-triazole conjugates of betulonic acid with peptides

  摘要：

  通过将叠氮肽与 N-(3-oxolup-20(29)-en-28-oyl)-4-乙炔基苯胺进行 1,3-二极环加成，合成了 1,2,3-三唑轭合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0369-3

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry
  作者：Sergey Osipov、Valentine Nenajdenko、Nadezhda Sokolova、Daria Vorobyeva、Tamara Vasilyeva

  DOI：10.1055/s-0031-1289609

  日期：2012.1

  A simple and convenient method for the incorporation of fluorinated α-hydroxy acids into peptides is described. The target conjugates were obtained from α-alkynyl-α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids and azido peptides via the copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). After straightforward deprotection, the α-trifluoromethyl-α-hydroxy acid containing peptides may find important applications in biochemistry and medicinal chemistry.

  描述了一种简单且便利的方法，将氟化的α-羟基酸引入肽中。目标结合物是通过铜(I)催化的Huisgen环加成反应（点击化学）从α-炔基-α-三氟甲基-α-羟基酸和叠氮肽中获得的。经过简单去保护后，含有α-三氟甲基-α-羟基酸的肽可能在生物化学和药物化学中找到重要应用。
• Synthesis of CF3-containing tetrapeptide surrogates via Ugi reaction/dipolar cycloaddition sequence
  作者：Daria V. Vorobyeva、Nadezhda V. Sokolova、Valentine G. Nenajdenko、Alexander S. Peregudov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.037

  日期：2012.1

  A convenient synthetic pathway to novel functionalized tetrapeptides containing the 1,2,3-triazole moiety is described. The target molecules were obtained by the reaction of fluorinated alpha-amino acids or alpha-aminophosphonates with azidopeptides via Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). The synthesized tetrapeptides may find important applications in biomedical chemistry as potential drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.