(2S,3R)-(Z)-3-((R)-2-((R)-2-((R)-2-amino-3-methylbutanamido)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-9-ethoxy-2-methyl-9-oxonon-5-enoic acid | 1449237-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(Z)-3-((R)-2-((R)-2-((R)-2-amino-3-methylbutanamido)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-9-ethoxy-2-methyl-9-oxonon-5-enoic acid
• CAS: 1449237-57-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₉H₄₄N₄O₈
• 分子量: 690.714
• InChiKey: BGUHCKUKOPJPIK-RXVBOHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  234.45
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(Z)-3-((R)-2-((R)-2-((R)-2-amino-3-methylbutanamido)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-9-ethoxy-2-methyl-9-oxonon-5-enoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以6.1 mg的产率得到(Z)-ethyl 6-((2R,5R,8R,11R,12S)-8-(4-hydroxybenzyl)-2-isopropyl-5,12-dimethyl-3,6,9,13-tetraoxo-1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-11-yl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和Azumamides A-E的全组蛋白脱乙酰酶抑制描述以及β 2 -外延-Azumamide E和β 3 -外延-AzumamideË

  摘要：

  环状四肽和十肽天然产物由于其作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的有效活性，已被证明可用作生物探针和候选药物。在这里，我们通过一种简明的方法介绍了一类环状四肽HDAC抑制剂，azumamides的合成，其中制备非规范的双取代β-氨基酸构件的关键步骤是Ellman型曼尼希反应。通过调整转化过程中的反应条件，我们获得了天然产物以及两个差向异构体的同源物。因此，氮酰胺类化合物B–D的第一个总合成证实了最初分配的结构，并且合成工作使得对氮酰胺类化合物A–E的整个选择的HDAC抑制特性进行了首次完整的分析。

  DOI：

  10.1021/jm4008449
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-(Z)-9-tert-butyl 1-ethyl 7-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-8-methylnon-4-enedioate 在 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-(Z)-3-((R)-2-((R)-2-((R)-2-amino-3-methylbutanamido)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-9-ethoxy-2-methyl-9-oxonon-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成和Azumamides A-E的全组蛋白脱乙酰酶抑制描述以及β 2 -外延-Azumamide E和β 3 -外延-AzumamideË

  摘要：

  环状四肽和十肽天然产物由于其作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的有效活性，已被证明可用作生物探针和候选药物。在这里，我们通过一种简明的方法介绍了一类环状四肽HDAC抑制剂，azumamides的合成，其中制备非规范的双取代β-氨基酸构件的关键步骤是Ellman型曼尼希反应。通过调整转化过程中的反应条件，我们获得了天然产物以及两个差向异构体的同源物。因此，氮酰胺类化合物B–D的第一个总合成证实了最初分配的结构，并且合成工作使得对氮酰胺类化合物A–E的整个选择的HDAC抑制特性进行了首次完整的分析。

  DOI：

  10.1021/jm4008449