(Z)-1-hex-1-enyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 153997-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-1-hex-1-enyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[(Z)-hex-1-enyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 153997-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: XPTGKHRSHAOHMQ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 1-己炔 在 [Ru(dppe)(PPh₃)(CH₃CN)2Cl][BPh₄] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-hex-1-enyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 、 (E)-1-hex-1-enyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  水分稳定和空气稳定的阳离子钌配合物，可用于高原子经济性的偶氮立体和区域选择性乙烯基化催化剂

  摘要：

  唑类的乙烯基化：阳离子Ru II络合物[RuCl（PPh 3）（dppe）（CH 3 CN）2 ] [BPh 4 ]是一种有效的催化剂，可用于炔烃对唑的区域和立体选择性乙烯基化（dppe =二苯基膦基乙烷；参见方案）。仅需要0.5mol％的配合物，并且反应不需要严格排除水分和空气。

  DOI：

  10.1002/chem.201103424

文献信息

• Structure–Selectivity Relationship in Ruthenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Alkynes to Pyrazoles: An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Uttam Kumar Das、Subhajit Mandal、Anakuthil Anoop、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1021/jo502151z

  日期：2014.11.7

  diphenylphosphinopropane}, are efficient catalysts for vinylation of pyrazoles by alkynes. While the 1-catalyzed reaction is trans-selective, the corresponding 2-catalyzed reaction is cis-selective. The experimental results have been rationalized by density functional theory calculations.

  钌（II）络合物，[Ru（dppe）（PPh 3）（CH 3 CN）2 Cl] [BPh 4 ] dppe =二苯基膦基乙烷}（1）和[Ru（dppp）2（CH 3 CN）Cl] BPh 4 ]（2）dppp =二苯基膦基丙烷}，是炔烃使吡唑类乙烯基化的有效催化剂。虽然1-催化的反应是反式选择性的，但是相应的2-催化的反应是顺式-选择性的。实验结果已经通过密度泛函理论计算得到了合理化。