(2-amino-thiazol-4-yl)-(Z)-prop-2-ynyloxyimino-acetic acid | 68401-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-amino-thiazol-4-yl)-(Z)-prop-2-ynyloxyimino-acetic acid
• 英文别名: 2-amino-4-thiazoleglyoxylic acid (Z)-O-(2-propynyl) oxime；2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-propargyloxyiminoacetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-prop-2-ynoxyiminoacetic acid
• CAS: 68401-48-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₃S
• 分子量: 225.228
• InChiKey: UUHYXGRSWMTMPP-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-thiazol-4-yl)-(Z)-prop-2-ynyloxyimino-acetic acid 在 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-prop-2-ynyloxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084

文献信息

• 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-car
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04294960A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  The invention relates to new thiadiazolyl or thiazolyl-substituted cephem and cepham compounds, the pharmaceutically acceptable salts and bioprecursors thereof, of antimicrobial activity, processes for preparation thereof, intermediates for preparing the new compounds and to pharmaceutical compositions comprising the new compounds, and methods of using the compositions for treatment of infectious diseases.

  本发明涉及具有抗菌活性的新型噻二唑基或噻唑基取代的头孢烯和头霉素化合物、其药学上可接受的盐和生物前体、制备这些化合物的方法、制备新化合物的中间体，以及包含这些新化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗感染性疾病的方法。
• Antimicrobial 2-oxo-1-azetidinesulphonic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04816582A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Antimicrobial 2-oxo-1-azetidinesulphonic acids of the formula ##STR1## in which H.sub.2 N ##STR2## represents an amino-substituted thiazolyl group, R.sup.1 is lower alkyl which is substituted by carbamoyl, lower alkylsuphonyl, azido, piperidine-carbonyl, (hexahydro-1H-azepin-1-yl)carbonyl or lower alkynyl, and R.sup.2 is hydrogen or a lower organic group, typically, carbamoyloxymethyl.

  公式为##STR1##的抗微生物2-氧代-1-氮杂环丙磺酸，其中H.sub.2 N ##STR2##代表氨基取代的噻唑基团，R.sup.1是被氨甲酰基、低烷基磺酰基、叠氮基、哌啶基甲酰基、(六氢-1H-氮杂环庚烯-1-基)甲酰基或低烷基炔基取代的低烷基，R.sup.2是氢或低有机基，通常为氨甲酰氧甲基。
• 2-Oxo-1-azetidinesulfonic acid derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0095778A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  An optically active compound represented by the following formula wherein R represents a group selected from the class consisting of linear or branched C1-C4 alkyl groups, C3-C4 alkenyl groups, C3-C4 alkynyl groups, a carboxy-substituted methyl group, a cyano-substituted methyl group, C3-C6 cycloalkyl groups which may be substituted by carboxy, carboxy-substituted C1-C5 alkyl groups, a benzyl group and a phenyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for producing the same; and their use as antibacterial agents.

  下式所代表的光学活性化合物 其中 R 代表选自线性或支链 C1-C4 烷基、C3-C4 烯基、C3-C4 炔基、羧基取代的甲基、氰基取代的甲基、可被羧基取代的 C3-C6 环烷基、羧基取代的 C1-C5 烷基、苄基和苯基组成的基团，以及它们的药学上可接受的盐；它们的生产工艺；以及它们作为抗菌剂的用途。
• US4220761A
  申请人：——

  公开号：US4220761A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4294960A
  申请人：——

  公开号：US4294960A

  公开（公告）日：1981-10-13