ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(2-propynyl)pent-4-ynoate | 110481-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(2-propynyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-prop-2-ynylpent-4-ynoate
• CAS: 110481-63-5
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: JIUYMSKBJZZMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(2-propynyl)pent-4-ynoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,6-二炔硅烷化碳环化

  摘要：

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc00097b
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(2-propynyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,6-二炔硅烷化碳环化

  摘要：

  开发了1，6-二炔的加成/环化反应，用于合成高度取代的1，2-二亚烷基环烷烃。在这项工作中，1,6-二炔与（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇-硼烷在钯催化剂的存在下反应，以良好的收率获得了具有（Z，Z）-构型的甲硅烷基和硼烷基的1,2-二亚烷基环烷烃。而且，相应的产物可以容易地转化成其他合成上有用的化合物。该协议为不饱和1，6-二炔的杂元素-元素键连接提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc00097b

文献信息

• Propargyl-Substituted Phosphonocarboxylates: Efficient Synthesis and Application to Click Chemistry
  作者：Irina Odinets、Oleg Artyushin、Sergey Osipov、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-0029-1216982

  日期：2009.11

  active 1,2,3-triazole-containing phosphono­-carboxylates were synthesized using copper(I)-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides with propargyl-substituted phosphonocarboxylates. phosphonocarboxylates - ethylidenephosphonate - alkylation - sodium acetylenide - 1,3-dipolar cycloaddition - azides - phosphorylated 1,2,3-triazoles

  通过将乙炔酸钠加到亚乙基膦酸酯中，已经开发出一种选择性制备单炔丙基取代的膦酰基羧酸酯（PC）的有效途径。该反应可以在多克规模上完美运行。相应的甲基（炔丙基）-，三氟甲基（炔丙基）-和二炔丙基取代的衍生物的合成是基于相应取代的膦酰基羧酸酯或亚甲基膦酰基羧酸酯与过量的炔丙基溴的直接烷基化而进行的。使用有机叠氮化物与炔丙基取代的膦酸酯羧酸的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新型的具有潜在生物活性的1,2,3-三唑含膦酸酯羧酸酯。 膦酰基羧酸盐-亚乙基膦酸酯-烷基化-乙炔酸钠-1,3-偶极环加成-叠氮化物-磷酸化的1,2,3-三唑
• Heterogeneous mediated Alkylation of Ethyl Diethylphosphonoacetate. A "One Pot" Access to α-Alkylated Acrylic Esters
  作者：Bernard Kirschleger、René Queignec

  DOI：10.1055/s-1986-31824

  日期：——
• Pudovik,A.N.; Khusainova,N.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2366 - 2368
  作者：Pudovik,A.N.、Khusainova,N.G.

  DOI：——

  日期：——
• KIRSCHLEGER B.; QUEIGNEC R., SYNTHESIS,(1986) N 11, 926-928
  作者：KIRSCHLEGER B.、 QUEIGNEC R.

  DOI：——

  日期：——