(Z)-2-(nitro((E)-p-tolyldiazenyl)methylene)thiazolidine | 1613287-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(nitro((E)-p-tolyldiazenyl)methylene)thiazolidine
• CAS: 1613287-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: RZVQWCXPTSUYMA-SEGPTZFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)sydnone 、 2-(nitromethylene)thiazolidine 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到(Z)-2-(nitro((E)-p-tolyldiazenyl)methylene)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Coupling Reaction of N-Aryl Sydnones with 2-Nitromethylenethiazolidine: Unexpected Formation of (Z)-2-(Nitro((E)-p-substitutedphenyldiazenyl)methylene)thiazolidines

  摘要：

  Reaction of N-aryl sydnones with 2-nitro-methylenethiazolidine straightforwardly gives rise to the formation of (Z)-2-(nitro((E)-p-substitutedphenyldiazeny1)methylene)thiazolidines in xylene and dimethoxyethane under microwave irradiation. A meaningful and plausible mechanism for this transformation is proposed, which anticipates the extrusion of an aceto-lactone-like moiety before a coupling occurs. The structures of all the new compounds were identified on the basis of the data obtained from the NMR, IR. X-ray diffraction spectra, HRMS measurements, and physical characteristics.

  DOI：

  10.1021/jo5010229