3-(1H-imidazol-2-yl)propanoic acid hydrochloride | 1208078-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-2-yl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-2-yl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1208078-18-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD12404972
• 分子量: 176.603
• InChiKey: FNFOMFMVOHBKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-2-基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到3-(1H-imidazol-2-yl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  开发咪唑链烷酸作为mGAT3选择性GABA摄取抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.042

文献信息

• GROWTH HORMONE RELEASING PEPTIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0663834A1

  公开（公告）日：1995-07-26
• EP0663834A4
  申请人：——

  公开号：EP0663834A4

  公开（公告）日：1996-01-24
• [EN] GROWTH HORMONE RELEASING PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES LIBERANT L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994007519A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Peptides of the general formula (I): A-B-E-F-Ala-G-(D-Phe)-U-V-Y-Z wherein A is H or an amino protecting group or is absent; B is Gly, Ala, $g(b)-Ala, PyrAla, Gln or Lys, or is absent; E is absent or Het-(CR'2)mCHR1(CR'2)pCO; F is D-Trp(R2), D-Nal or D-Phe(R2); G is Nal(R2), Trp(R2) or Phe(R2); U is Lys, Arg or Orn; V is D- or L- Gln, NH(CR'2)nCO or NH(CR'2)n-OH; Y is absent or Gly; Z is OR'' or NR'R''; R, R' and R'' are H or C1-4alkyl; R1 is H, C1-4alkyl or NR'; R2 is H, F, Cl, Br, I or NO2; m and n are 0 to 3; and p is 0 or 1; or stimulate the release of growth hormone from mammals.(FR) Les peptides de la formule générale (I): A-B-E-F-Ala-G-(D-Phe)-U-V-Y-Z dans laquelle A représente H ou un groupe de protection amino ou est absent; B représente Gly, Ala, $g(b)-Ala, PyrAla, Gln ou Lys, ou est absent; E est absent ou représente H représente Het(CR'2)nCHR1(CR'2)pCO; F représente D-Trp(R2), D-Nal ou D-Phe(R2); G représente Nal(R2), Trp(R2) ou Phe(R2); U représente Lys, Arg ou Orn; V représente D- ou L- Gln, VH(CR'2)nCO ou NH(CR'2)n-OH; Y est absent ou représente Gly; Z représente OR'' ou NR'NR''; R, R' et R'' représentent H ou alkyle C1-4; R représente H, alkyle C1-4; R1 représente H, alkyle C1-4 ou NR'; R2 représente H, F, Cl, Br ou NO2; m et n représentent 0 à 3; et p représente 0 ou 1; lesdits peptides stimulant la libération de l'hormone de croissance chez les mammifères.
• Development of imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Hack、Babette Wörlein、Georg Höfner、Jörg Pabel、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.042

  日期：2011.5

  inhibitors starting from of 1H-imidazol-4-ylacetic acid with the carboxylic acid side chain originating from different positions and varying in length have been synthesized and tested for the inhibitory potency at the four GABA uptake transporters mGAT1–4 stably expressed in HEK cells. Further two bicyclic compounds with a rigidified carboxylic acid side chain were included in this study. The results of the

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。