2-[(4-nitro-benzenesulfonylamino)-(SR)-phenyl-methyl]-acrylic acid methyl ester | 423768-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-nitro-benzenesulfonylamino)-(SR)-phenyl-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl-α-methylene-β-[(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-3-phenylpropionate；Methyl 2-[[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 423768-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 376.39
• InChiKey: FRXQLJLMQANTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-nitro-benzenesulfonylamino)-(SR)-phenyl-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 Methyl 1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave-assisted formation of functionalized 2,5-dihydropyrroles using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis

  摘要：

  A rapid method for the formation of functionalized 2,5-dihydropyrroles using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis under microwave irradiation is presented. The diene substrates were efficiently prepared from aza-Baylis-Hillman adducts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.100
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 titanium(IV) isopropylate 4 Angstroem MS 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-[(4-nitro-benzenesulfonylamino)-(SR)-phenyl-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异丙氧基钛是氮杂-Baylis-Hillman反应的有效催化剂。选择性形成α-亚甲基-β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  使用Baylis-Hillman协议的氮杂版本可直接形成α-亚甲基-β-氨基酸衍生物。在芳醛，磺酰胺和α，β-不饱和羰基化合物之间的三组分一锅反应中容易形成产物。在分子筛的存在下，该反应被异丙醇钛和2-羟基喹核啶有效地催化。该协议允许基质的结构变化，耐受贫电子和富电子芳基醛以及各种迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo0163952

文献信息

• Highly Enantioselective Aza-Baylis-Hillman Reactions Catalyzed by Chiral Thiourea Derivatives
  作者：Izzat T. Raheem、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/adsc.200505230

  日期：2005.10

  aza-Baylis–Hillman (ABH) reactions of N-p-nitrobenzenesulfonylimines with methyl acrylate catalyzed by chiral thiourea derivatives. A series of aromatic imines was found to undergo coupling with methyl acrylate with unprecedented levels of enantioselectivity (87–99% ee), albeit only in modest (25–49%) yields. A DABCO-acrylate-imine adduct was isolated as a key intermediate in the ABH reaction. We provide a mechanistic

  我们报道了N-硝基苯磺酰亚胺类与手性硫脲衍生物催化的丙烯酸甲酯的不对称氮杂-Baylis -Hillman（ABH）反应的发现。发现一系列芳族亚胺与丙烯酸甲酯偶合，对映选择性达到前所未有的水平（87-99％ee），尽管收率不高（25-49％）。分离出DABCO-丙烯酸酯-亚胺加合物作为ABH反应中的关键中间体。我们基于该中间体的身份以及动力学研究和同位素研究提供了机理分析，并针对观察到的产量限制提出了理论依据。还介绍了ABH产品的合成应用。