(2R,3S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-(tertbutoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1263315-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-(tertbutoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1263315-54-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 448.516
• InChiKey: MGPWJWVDQVHRKK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-(tertbutoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(3R,4S)-1-tert-butyl 6-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tert-butoxycarbonylamino)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine

  摘要：

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00370k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetate 、 氯甲酸苄酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-(tertbutoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine

  摘要：

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00370k

文献信息

• Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine
  作者：Francelin Bouillère、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c0ob00370k

  日期：——

  The synthesis of orthogonally protected diastereo- and enantiopure β,γ-diamino acids starting from natural α-amino acids is described, as well as its application to the synthesis of fully protected 3-deoxyaminostatine.

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。