tert-butyl 2-((2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetate | 1263316-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-((2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1263316-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: UDXYQZHHNPHQBP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetate 、 氯甲酸苄酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-benzyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-(tertbutoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine

  摘要：

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00370k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-((2R,3S)-3-amino-5-oxopyrrolidin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 2-((2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine

  摘要：

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00370k

文献信息

• Constrained α/γ-peptides: a new stable extended structure in solution without any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry
  作者：Francelin Bouillère、Debby Feytens、Didier Gori、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Emeric Miclet、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c2cc16852a

  日期：——

  Small α/γ-peptides alternating α-aminoisobutyric acid and cyclic γ-amino acid residues are described. NMR studies together with restrained simulated annealing revealed that an extended backbone conformation largely dominates in solution for as short as 4-residues long oligomers. This new fold type is devoid of any hydrogen bond and characterized by a four-fold symmetry.

  介绍了交替含有δ-氨基异丁酸和环δ-氨基酸残基的小δ/δ-肽。核磁共振研究和约束模拟退火法发现，对于短至 4 个残基长的寡聚体，在溶液中延伸的骨架构象在很大程度上占主导地位。这种新的折叠类型没有任何氢键，具有四折对称性。
• Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine
  作者：Francelin Bouillère、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c0ob00370k

  日期：——

  The synthesis of orthogonally protected diastereo- and enantiopure β,γ-diamino acids starting from natural α-amino acids is described, as well as its application to the synthesis of fully protected 3-deoxyaminostatine.

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。