5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenylpyrimidine | 1319255-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1319255-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 282.15
• InChiKey: QJCUCOACPIRJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenylpyrimidine 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于氮杂苯和苯并噁二唑的有机化合物及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(I)所示：本发明还公开了上述化合物的应用。本发明的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。

  公开号：

  CN110872286B
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Spirally Configuredcis‐Stilbene/fluorene (STIF), 10,11‐Benzo‐, and Imidazole‐fused STIF Hybrids as Electron‐Transporting Materials for Organic Light‐Emitting Diode Applications

  摘要：

  摘要 合成了一类新的顺式链烯/芴（STIF）和 10,11-苯并和咪唑融合二苯并呋喃/芴（Bz-STIF 和 Imd-STIF）螺杂体系，这些体系具有成对的氰基、吡啶基和/或嘧啶基单元，可用作蓝色荧光有机发光二极管（FOLED）和磷光有机发光二极管（PhOLED）的电子传输材料（ETM）。对它们的光物理（紫外可见吸收和发射）、电化学（Eox/Ered）、形态（玻璃态转变温度，Tg）和热稳定性（分解温度，Td）特性进行了系统比较。通过 DFT 计算，建立了 STIF 内核中熔融单元/取代基对形貌/热稳定性、HOMO/LUMO 能级、π 电子分布图和电子迁移率影响的相关性。利用它们和 TmPyPB（对照）作为 ETM 制作了蓝色 FOLED。研究了它们的 LUMO 能级和电子迁移率对器件开启电压、性能效率（包括外部量子效率/电流效率 (EQE/CE)）、功率效率 (PE) 和 5% 发光衰减 (T95) 时器件寿命的影响。其中，三种最佳 ETM 和 TmPyPB（对照）被选中用于进一步制造绿色和蓝色 PhOLED。它们的 LUMO 能级和电子迁移率对器件开启电压和性能效率的影响得到了证实，从而实现了潜在的商业应用。

  DOI：

  10.1002/asia.202300482

文献信息

• Iridium-catalyzed C–H borylation of pyridines
  作者：Scott A. Sadler、Hazmi Tajuddin、Ibraheem A. I. Mkhalid、Andrei S. Batsanov、David Albesa-Jove、Man Sing Cheung、Aoife C. Maxwell、Lena Shukla、Bryan Roberts、David C. Blakemore、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c4ob01565g

  日期：——

  The iridium-catalysed C–H borylation is a valuable and attractive method for the preparation of aryl and heteroaryl boronates. However, application of this methodology for the preparation of pyridyl and related azinyl boronates can be challenged by low reactivity and propensity for rapid protodeborylation, particularly for a boronate ester ortho to the azinyl nitrogen. Competition experiments have revealed that the low reactivity is due to inhibition of the active catalyst through coordination of the azinyl nitrogen lone pair at the vacant site on the iridium. This effect can be overcome through the incorporation of a substituent at C-2. Moreover, when this is sufficiently electron-withdrawing protodeborylation is sufficiently slowed to permit isolation and purification of the C-6 boronate ester. Following functionalization, reduction of the directing C-2 substituent provides the product arising from formal ortho borylation of an unhindered pyridine ring.

  铱催化的C-H硼化是一种有价值且有吸引力的方法，用于制备芳基和杂芳基硼酸酯。然而，这种方法在制备吡啶基及相关氮杂基硼酸酯时可能面临反应活性低和快速质子脱硼化的挑战，尤其是当硼酸酯位于氮杂基氮原子的邻位时。竞争实验揭示，低反应活性是由于氮杂基氮原子的孤对电子在铱的空位上配位，抑制了活性催化剂。通过在C-2位引入取代基可以克服这一效应。此外，当该取代基足够吸电子时，质子脱硼化过程会被足够减缓，从而允许分离和纯化C-6硼酸酯。经过功能化后，导向C-2取代基的还原提供了源自未受阻吡啶环形式邻位硼化的产物。
• 一种有机电致发光器件用材料及其有机电致 发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN111205272B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明提供一种有机电致发光器件用材料及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过用芳基取代的嘧啶基C位取代咔唑、用特定的杂芳基N位取代咔唑，最终形成枝状结构的本发明所述的有机电致发光器件用材料，其具有玻璃化温度高、热稳定性好、成膜性好、折射率高、耐水氧腐蚀、合成简单的特点，可应用于有机电致发光器件中作为覆盖层，可有效解决有机电致发光器件中折射率低、热稳定性差、耐水氧稳定性差、发光效率低、器件寿命短的问题，其有机电致发光器件具有发光效率高、寿命长的优点。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Siddiqui M. Arshad

  公开号：US20120322791A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention provides Pyrazolopyrimidine Compounds of Formula (I): wherein L, T, Z, U, V, W, R 3 , R 6 , R 7 , R 8 , and m are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Pyrazolopyrimidine Compounds. The Pyrazolopyrimidine Compounds are useful in the treatment of cancer and other diseases or disorders wherein mTOR is deregulated.

  本发明提供了式（I）的吡唑吡咯啉化合物：其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m如本文所定义，并且这些吡唑吡咯啉化合物的药物可接受的盐。这些吡唑吡咯啉化合物在治疗癌症和其他mTOR失调的疾病或疾病中具有用处。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as mTOR inhibitors
  申请人：Siddiqui M. Arshad

  公开号：US09227971B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present invention provides Pyrazolopyrimidine Compounds of Formula (I): wherein L, T, Z, U, V, W, R3, R6, R7, R8, and m are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Pyrazolopyrimidine Compounds. The Pyrazolopyrimidine Compounds are useful in the treatment of cancer and other diseases or disorders wherein mTOR is deregulated.

  本发明提供了式（I）的吡唑吡咯啉化合物，其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m的定义如本文所述，并且这些吡唑吡咯啉化合物的药学上可接受的盐。这些吡唑吡咯啉化合物可用于治疗癌症和其他mTOR失调相关的疾病或疾病。
• 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN115925690A

  公开（公告）日：2023-04-07

  本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于电子传输材料。该化合物具有双联芴联吸电片段的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高其电流效率、延长其使用寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。