1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranose | 53957-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R)-3,5,6-triacetyloxy-4-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53957-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: DCJXMAVPDMWIOR-HHHGZCDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S)-2-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Han, Xiao-Bing; Jiang, Zi-Hua; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 853 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxane-2,3,5-triol 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  SEN, ASISH K.;SARKAR, KALYAN K.;BANERJI, NILIMA, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 645-654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New modified single chained glycolipids. Part 1: synthesis of deoxy and partially O-methylated glycolipids with or without a sulfur containing spacer
  作者：M Schmidt、S.K Chatterjee、B Dobner、P Nuhn

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00196-7

  日期：2002.2

  Beside the differences in the configuration between unfunctionalized glycopyranoses like D-glucose, D-galactose and D-mannose, a number of deoxy and partially O-methylated sugar derivatives was prepared. The divergences concerning the different carbohydrate headgroups and the hydrophobic moiety, respectively, can be compared to relatively simple structured glycolipids with hexadecyl residue and without spacer

  描述了一种以高产率和端基异构体纯度合成新糖脂的方法。合成策略的起点是具有确定的空间取向的烯丙醇的糖基化。通过光加成正十六烷硫醇和3-巯基丙酸，然后分别用正十六烷基胺酰胺化，可以实现疏水部分的引入。为了研究不同糖基团对普通糖脂的理化行为，特别是烷基链的取向的影响，合成了一系列新糖脂。除了未官能化的吡喃葡萄糖如D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖之间的构型差异之外，还制备了许多脱氧和部分O-甲基化的糖衍生物。
• [EN] ANTICOAGULANT PENTASACCHARIDE COMPOUND, COMPOSITION, AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PENTASACCHARIDE ANTICOAGULANT, COMPOSITION, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 抗凝血的五糖类化合物、组合物及其制备方法和医药用途
  申请人：NANJING CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020114418A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明涉及其阴离子形式如式（A）所示的抗凝血化合物、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。
• Stereocontrolled synthesis of the aconitine D ring from d-glucose
  作者：Ian A. Pocock、Julien Doulcet、Craig R. Rice、Joseph B. Sweeney、Duncan M. Gill

  DOI：10.1039/d4ob00561a

  日期：——

  The synthesis of a fully oxygenated aconitine D ring precursor from (D)-(+)-glucose is described. The route features a highly diastereoselective alkynyl Grignard ketone addition and a base-mediated enelactone to 1,3-diketone rearrangement.

  描述了从 ( D )-(+)-葡萄糖合成完全氧化的乌头碱 D 环前体。该路线的特点是高度非对映选择性的炔基格氏酮加成和碱基介导的烯内酯至 1,3-二酮重排。
• Synthetic oligosaccharides having various functional domains: Potent and potentially safe heparin mimetics
  作者：Maurice Petitou、Pierre-Alexandre Driguez、Philippe Duchaussoy、Jean-Pascal Hérault、Jean-Claude Lormeau、Jean-Marc Herbert

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00156-0

  日期：1999.4

  A synthetic heptadecasaccharide, comprising an antithrombin III binding domain, a thrombin binding domain, and a neutral methylated hexasaccharide sequence, was obtained through a convergent synthesis. This compound displayed in vitro anticoagulant properties similar to that of standard heparin but, in contrast with heparin, escaped neutralization by platelet factor 4, a protein released by activated platelets. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Helmboldt, Arnim; Mallet, Jean-Maurice; Petitou, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1057 - 1068
  作者：Helmboldt, Arnim、Mallet, Jean-Maurice、Petitou, Maurice、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——