(±)-(E)-1-(1-hydroxycyclohepta-3,5-dien-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1398508-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-(E)-1-(1-hydroxycyclohepta-3,5-dien-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1398508-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: XXBHEVBWNYGWEL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四丁基氢氧化铵 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (±)-(E)-1-(1-hydroxycyclohepta-3,5-dien-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxyanionic Sigmatropic Rearrangements Relevant to Cyclooctadienone Formation in Penostatins I and F

  摘要：

  The results of several experiments designed to probe the energetic viability of a reaction path for generation of penostatins I (3) and F (4) via spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement are reported. In particular, the enolate derived from the 2-vinyl-6-acyldihydropyran 8-cis gave cyclooctadienone 12 via facile anionic oxy-Claisen rearrangement, demonstrating the feasibility of such an event.

  DOI：

  10.1021/ol3019488