(4Z,8E)-(S)-1-Benzenesulfonyl-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-triethylsilanyloxy-dodeca-4,8-dien-3-one | 314021-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z,8E)-(S)-1-Benzenesulfonyl-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-triethylsilanyloxy-dodeca-4,8-dien-3-one
• CAS: 314021-42-6
• 化学式: C₄₀H₅₆O₅SSi₂
• 分子量: 705.119
• InChiKey: FGKYIWFJWBAKJB-NGEYKPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,8E)-(S)-1-Benzenesulfonyl-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-triethylsilanyloxy-dodeca-4,8-dien-3-one 、 甲醇 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到[(E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  朝着总合成阿扎spiracid的研究：C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的立体选择性构造。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol006674w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-2-enoate 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4Z,8E)-(S)-1-Benzenesulfonyl-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-triethylsilanyloxy-dodeca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  朝着总合成阿扎spiracid的研究：C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的立体选择性构造。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol006674w