N-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole | 1268341-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(2-phenylethyl)-pyrrole；[1-Benzyl-4-(2-phenylethyl)pyrrol-3-yl]-pentafluoro-lambda6-sulfane；[1-benzyl-4-(2-phenylethyl)pyrrol-3-yl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1268341-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₈F₅NS
• 分子量: 387.417
• InChiKey: CXJWWLGZTGTVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  5.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(2-phenylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极反应在制备SF 5-取代的五元环杂环中的用途。吡咯和噻吩

  摘要：

  原位生成的未取代的“母体”偶氮甲碱和硫代羰基乙炔用于制备各种3-芳基和烷基取代的4-五氟硫磺基吡咯和3-芳基取代的4-五氟硫代噻吩基，其中后者我们的知识是第一个报告的SF 5取代噻吩。这些烷基化物与芳基和烷基，SF 5-炔烃进行的1,3-环加成反应生成二氢吡咯和噻吩，然后可以不分离地将其氧化芳香化为相应的五氟磺酰基吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.017

文献信息

• Use of 1,3-dipolar reactions for the preparation of SF5-substituted five-membered ring heterocycles. Pyrroles and thiophenes
  作者：William R. Dolbier、Zhaoyun Zheng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.017

  日期：2011.6

  4-pentafluorosulfanylthiophenes, the latter of which are to our knowledge the first reported SF5-substituted thiophenes. The 1,3-cycloadditions of these ylides with aryl and alkyl, SF5-alkynes produce dihydro-pyrroles and thiophenes, which without isolation can then be oxidatively aromatized to the respective pentafluorosulfanylpyrroles and thiophenes in good yield.

  原位生成的未取代的“母体”偶氮甲碱和硫代羰基乙炔用于制备各种3-芳基和烷基取代的4-五氟硫磺基吡咯和3-芳基取代的4-五氟硫代噻吩基，其中后者我们的知识是第一个报告的SF 5取代噻吩。这些烷基化物与芳基和烷基，SF 5-炔烃进行的1,3-环加成反应生成二氢吡咯和噻吩，然后可以不分离地将其氧化芳香化为相应的五氟磺酰基吡咯和噻吩。