(Z)-ethyl 3-oxotetradec-7-enoate | 1260379-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-oxotetradec-7-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-oxotetradec-7-enoate
• CAS: 1260379-14-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: XFEHHEBKPDTNDV-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-oxotetradec-7-enoate 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,7Z)-ethyl 3-hydroxy-7-tetradecanoate 、 (S,Z)-ethyl 3-hydroxytetradec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  （2对映选择性合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯

  摘要：

  （2的简明对映选择性全合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯进行说明。该方案的主要特点是催化不对称氢化和亚胺反应中前苯酚-锌催化的重氮加成反应是手性的成因。而且，在合成中建立了灵活性，以使用催化量的对映体富集的C 2对称配体来产生对映体富集的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.138
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 十二碳-5-烯醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-ethyl 3-oxotetradec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  （2对映选择性合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯

  摘要：

  （2的简明对映选择性全合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯进行说明。该方案的主要特点是催化不对称氢化和亚胺反应中前苯酚-锌催化的重氮加成反应是手性的成因。而且，在合成中建立了灵活性，以使用催化量的对映体富集的C 2对称配体来产生对映体富集的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.138

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S,3′R,7′Z)-N-(3′-hydroxy-7′-tetradecenoyl)-homoserine lactone
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.138

  日期：2010.12

  A concise enantioselective total synthesis of (2S,3′R,7′Z)-N-(3′-hydroxy-7′-tetradecenoyl)-homoserine lactone is described. Key feature of this protocol is a catalytic asymmetric hydrogenation and a prophenol–zinc-catalyzed diazo addition to imine reaction as genesis of chirality. Moreover, flexibility is built in the synthesis to generate enantioenriched analogs using catalytic amount of enantioenriched

  （2的简明对映选择性全合成小号，3' - [R，7' ž - ）ñ - （3'-羟基-7'- tetradecenoyl）高丝氨酸内酯进行说明。该方案的主要特点是催化不对称氢化和亚胺反应中前苯酚-锌催化的重氮加成反应是手性的成因。而且，在合成中建立了灵活性，以使用催化量的对映体富集的C 2对称配体来产生对映体富集的类似物。