ethyl 5-[(dimethylamino)methylidene]-3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate | 1381879-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-[(dimethylamino)methylidene]-3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1381879-89-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 398.526
• InChiKey: PXBDRSUERZAXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(dimethylamino)methylidene]-3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 、 苯磺酰乙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到ethyl 9-methyl-7-(4-methylbenzyl)-2-oxo-3-(phenylsulfonyl)-1,2,6,7-tetrahydropyrrolo[3',2':4,5]thiopyrano[3,2-b]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-[(dimethylamino)methylidene]-3-methyl-1-(4-methylbenzyl)-4-oxo-1,4,5,7-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2--2-酮的有效合成：新的药学意义上的环系统

  摘要：

  通过使烯氨基酮与氰基亚甲基活性化合物（如苯磺酰基乙腈，苯甲酰基乙腈和丙二腈）反应，以高收率制备了一系列吡咯并[3'，2'：4,5]硫代吡喃并[3,2 - b ]吡啶-2-酮4。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物针对一组约60种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中一种对所有癌细胞均表现出抑制活性，其中亚微摩尔水平的抑菌活性达到GI 50的48％。其余大多数以低微摩尔浓度存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.041