{(2R,3S)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 81076-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3S)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 81076-33-7
• 化学式: C₄₉H₅₃N₄O₁₀PS₃Si
• 分子量: 1013.24
• InChiKey: DHJBWNHKYKDTCD-JBFYXLNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(5R,6S)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)甲基 (2-巯基乙基)氨基甲酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 78.92h， 生成 {(2R,3S)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158