(E)-1-trifluoromethyl-2-iodo-1-dodecene | 125081-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-trifluoromethyl-2-iodo-1-dodecene
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-3-iodo-2-tridecene；(E)-1,1,1-trifluoro-3-iodotridec-2-ene
• CAS: 125081-30-3
• 化学式: C₁₃H₂₂F₃I
• 分子量: 362.217
• InChiKey: IXYABBMAPRCLTN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluorotridec-2-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-2-iodotridec-2-ene 、 (E)-1-trifluoromethyl-2-iodo-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化炔烃的立体发散氢化硅烷化，氢化锡烷基化和氢化锗化及其合成应用

  摘要：

  致敬杰出科学家兼艺术家让·弗朗索瓦·诺曼（Jean-FrançoisNormant） 抽象的 研究了芳基和烷基取代的三氟甲基化炔烃与三乙基硅烷，三丁基锡烷和三苯基锗烷的立体选择性加氢金属化反应。（ê）-α-CF 3 -Vinylsilanes，进行钯催化的条件下，而对应的（下获得-stannanes，和-germanes Ž）-α-CF 3个进行自由基条件下获得-vinylgermanes。这些反应以良好的收率进行，并且具有宽泛的官能团耐受性。（的应用ž） -和（ē）-α-CF 3-乙烯基锗烷在钯催化的具有不同电子要求的芳基卤化物的交叉偶联反应中也得到了研究。相应的（Ž） -和（Ë）-α-CF 3个-styrenes得到作为单一异构体，因此证明这些多功能合成子为stereodefined三氟甲基化烯烃的合成的效用。 研究了芳基和烷基取代的三氟甲基化炔烃与三乙基硅烷，三丁基锡烷和三苯基锗烷的

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561487

文献信息

• Triethylborane-induced stereoselective radical addition of perfluoroalkyl iodides to acetylenes
  作者：Yoshihiro Takeyama、Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99190-1

  日期：——

  acetylenes bearing a variety of substituents with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of triethylborane provides the corresponding perfluoroalkenes in good to excellent yields. The addition of perfluoroalkyl iodides to olefins is also described.

  在催化量的三乙基硼烷的存在下，用全氟烷基碘处理带有各种取代基的末端或内部乙炔，可以以良好或极好的收率得到相应的全氟烯烃。还描述了将全氟烷基碘化物加到烯烃中。
• Iron-Catalyzed 1,2-Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkynes and Alkenes
  作者：Tao Xu、Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201402511

  日期：2014.5.5

  Iron catalysis has been developed for the intermolecular 1,2‐addition of perfluoroalkyl iodides to alkynes and alkenes. The catalysis has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance. A variety of perfluoroalkyl iodides including CF3I can be employed. The resulting perfluoroalkylated alkyl and alkenyl iodides can be further functionalized by cross‐coupling reactions. This methodology

  已经开发出铁催化用于将全氟烷基碘分子间1,2加成到炔烃和烯烃中。催化作用具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。可以使用包括CF 3 I在内的各种全氟烷基碘。生成的全氟烷基化烷基碘和链烯基碘可以通过交叉偶联反应进一步官能化。该方法提供了对全氟烷基化有机分子的直接且简化的访问。
• Controlled Trifluoromethylation Reactions of Alkynes through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Naeem Iqbal、Jaehun Jung、Sehyun Park、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/anie.201308735

  日期：2014.1.7

  The control of a reaction that can form multiple products is a highly attractive and challenging concept in synthetic chemistry. A set of valuable CF3‐containing molecules, namely trifluoromethylated alkenyl iodides, alkenes, and alkynes, were selectively generated from alkynes and CF3I by environmentally benign and efficient visible‐light photoredox catalysis. Subtle differences in the combination

  在合成化学中，控制可形成多种产物的反应是一个极具吸引力和挑战性的概念。通过对环境无害且有效的可见光光氧化还原催化作用，从炔烃和CF 3 I选择性地生成了一组有价值的含CF 3分子，即三氟甲基化的烯基碘，烯烃和炔烃。催化剂，碱和溶剂的组合之间存在细微差异，因此可以控制炔烃与CF 3 I之间反应的反应性和选择性。
• Facile syntheses of various per- or polyfluoroalkylated internal acetylene derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Jungha Chae、Masashi Kanda、Go Nagai、Kazushige Tamura、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01199-2

  日期：2003.9

  Treatment of per- or polyfluoroalkylated vinyl iodides 5 with 2 equiv. of n-BuLi in THF produced the corresponding lithium acetylides in situ, which were transformed into zinc acetylides by the addition of ZnCl2.TMEDA complex into the reaction mixture. The in situ generated zinc acetylides were exposed to the cross-coupling conditions such as ArI/cat. Pd(PPh3)(4), reflux, 6-12 h, giving rise to the desired per- or polyfluoroalkylated acetylenes in high yields. In the case of trifluoromethylated acetylene, commercially available 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene 6 could also be used instead of 5 as the starting material. In the acetylenes having a fluoroalkyl group and an aliphatic side chain, vinyl iodides 7, prepared by radical addition of perfluoroalkyl iodide to terminal acetylenes, were treated with t-BuOK at room temperature or at the reflux temperature of benzene, affording the desired compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKEYAMA, YOSHIHIRO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3159-3162
  作者：TAKEYAMA, YOSHIHIRO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——