dimethyl [1-(2-ketobutanoyloxy)-2-octenyl]phosphonate | 1039731-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl [1-(2-ketobutanoyloxy)-2-octenyl]phosphonate
• 英文别名: [(E,1R)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oct-2-enyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 1039731-36-6
• 化学式: C₁₄H₂₅O₆P
• 分子量: 320.323
• InChiKey: ATXUFWZIJCGVFT-ATWMFIQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [1-(2-ketobutanoyloxy)-2-octenyl]phosphonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二甲基[(1E),(3Z)-辛二烯基]膦酸酯 、 二甲基[(1E),(3E)-辛二烯基]膦酸酯 、 dimethyl [3-(2-ketopropyl)-1-octenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内HWE合成环戊烯酮和烯丙基羟基膦酸酯衍生物的钯催化反应

  摘要：

  非外消旋膦酰基烯丙基乙酰乙酸的钯催化脱羧重排，或非乙酸膦酰基烯丙基碳酸酯的分子间烯丙基取代为乙酰乙酸叔丁酯，随后水解和脱羧，得到ω-酮乙烯基膦酸酯。高度区域选择性的Wacker氧化产生了ω，β-二酮膦酸酯，使其经历分子内HWE反应以生成非外消旋的环戊烯酮。导致膦酰基环戊烯酮的醛醇缩合与HWE反应竞争。环戊烯酮的立体化学和HWE与醛醇产物的比例取决于反应中所用碱的选择。

  DOI：

  10.1021/jo8004028
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (R)-dimethyl [1-hydroxy-2-octenyl]phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl [1-(2-ketobutanoyloxy)-2-octenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内HWE合成环戊烯酮和烯丙基羟基膦酸酯衍生物的钯催化反应

  摘要：

  非外消旋膦酰基烯丙基乙酰乙酸的钯催化脱羧重排，或非乙酸膦酰基烯丙基碳酸酯的分子间烯丙基取代为乙酰乙酸叔丁酯，随后水解和脱羧，得到ω-酮乙烯基膦酸酯。高度区域选择性的Wacker氧化产生了ω，β-二酮膦酸酯，使其经历分子内HWE反应以生成非外消旋的环戊烯酮。导致膦酰基环戊烯酮的醛醇缩合与HWE反应竞争。环戊烯酮的立体化学和HWE与醛醇产物的比例取决于反应中所用碱的选择。

  DOI：

  10.1021/jo8004028