xenematide | 1034707-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: xenematide
• 英文别名: xenematide A；phenylacetyl-L-[Thr-L-Trp-D-Trp-β-Ala]；benzylcarbonyl-Thr(1)-Trp-D-Trp-bAla-(1)；N-[(2R,3S,6S,9R)-6,9-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-2-methyl-4,7,10,14-tetraoxo-1-oxa-5,8,11-triazacyclotetradec-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 1034707-80-6
• 化学式: C₃₇H₃₈N₆O₆
• 分子量: 662.745
• InChiKey: OHLKJNUNPSYJEE-RDYZABOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.25 g的产率得到xenematide
  参考文献：
  名称：

  合成和抗菌环肽xenematide立体化学分配†

  摘要：

  抗菌环肽的合成 塞内马肽通过Fmoc固相肽合成来完成，并且使用改进的Yamaguchi酯化来实现关键的酯化反应。合成的非对映异构体与天然产物的旋光度和核磁共振数据的比较证实了其​​结构塞内马肽是PA-大号- [Thr-大号-Trp- d -Trp-β丙氨酸]。（PA ＝苯乙酰基）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00315h

文献信息

• Synthesis and assignment of stereochemistry of the antibacterial cyclic peptide xenematide
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Amanda M. Heapy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0ob00315h

  日期：——

  The synthesis of the antimicrobial cyclic peptide xenematide was accomplished by Fmoc solid phase peptide synthesis and the key esterification reaction was achieved using a modified Yamaguchi esterification. Comparison of the optical rotation and NMR data of the synthesized diastereomers to that of the natural product confirmed the structure of xenematide to be PA-L-[Thr-L-Trp-D-Trp-β-Ala]. (PA = phenylacetyl)

  抗菌环肽的合成 塞内马肽通过Fmoc固相肽合成来完成，并且使用改进的Yamaguchi酯化来实现关键的酯化反应。合成的非对映异构体与天然产物的旋光度和核磁共振数据的比较证实了其​​结构塞内马肽是PA-大号- [Thr-大号-Trp- d -Trp-β丙氨酸]。（PA ＝苯乙酰基）。