(4R,5S)-4-(6-hydroxyhexyl)-5-methylimidazolidin-2-one | 168252-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-(6-hydroxyhexyl)-5-methylimidazolidin-2-one
• CAS: 168252-19-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: KEAJYKAKYFBTGE-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(6-hydroxyhexyl)-5-methylimidazolidin-2-one 在 哌啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N⁶-(((6-((4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl)hexyl)oxy)carbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GENETICALLY ENCODED BIOTIN AND BIOTIN-ANALOGS AND USE THEREOF
  [FR] BIOTINE ET ANALOGUES DE LA BIOTINE CODÉS GÉNÉTIQUEMENT ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  本公开描述的实施例描述了由公式A—L—B表征的非规范氨基酸，其中A是氨基酸，L是连接剂，B是生物素或生物素类似物基团。实施例描述了包括一个正交tRNA、一个正交氨基酰-tRNA合成酶和一个具有生物素侧链或生物素类似物侧链的非规范氨基酸的翻译系统；其中O-RS优先使用非规范氨基酸氨酰化O-tRNA；其中非规范氨基酸在翻译过程中被特定地插入到蛋白质的一个位点。

  公开号：

  WO2018207077A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脱硫生物素 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到(4R,5S)-4-(6-hydroxyhexyl)-5-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肽、蛋白质和蛋白质组中的色氨酸进行光诱导电子转移驱动修饰的供体-受体吡啶盐

  摘要：

  色氨酸 (Trp) 在蛋白质生物化学中起着多种重要的功能作用；然而，由于其低自然频率和弱亲核性，设计有效的方法来在 Trp 上进行单蛋白生物偶联以及原位化学蛋白质组学分析仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种共价 Trp 修饰方法，该方法通过调用光诱导电子转移 (PET) 作为驱动高效反应的一种方式，适用于这两种情况。我们设计了联芳基N-氨基甲酰基吡啶鎓盐，具有供体-受体关系，可以用可见光进行光学触发，同时减弱探针的光氧化电位，以防止光降解。该探针针对一小部分八种肽和蛋白质进行了测定，发现探针的微摩尔浓度和紫光的短照射时间（10-60 分钟）能够对表面暴露的 Trp 残留物产生有效的反应。氨基甲酸酯转移基团可用于将有用的官能团转移到蛋白质，包括亲和标签和点击柄。DFT 计算和其他机械分析揭示了激发态寿命、相对荧光量子产率和化学反应性之间的相关性。使用 440 nm LED 照射在 HEK293T

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10536

文献信息

• Biotin Analogues with Antibacterial Activity Are Potent Inhibitors of Biotin Protein Ligase
  作者：Tatiana P. Soares da Costa、William Tieu、Min Y. Yap、Ondrej Zvarec、Jan M. Bell、John D. Turnidge、John C. Wallace、Grant W. Booker、Matthew C. J. Wilce、Andrew D. Abell、Steven W. Polyak

  DOI：10.1021/ml300106p

  日期：2012.6.14

  bacteria, such as clinically important Staphylococcus aureus. The essential multifunctional enzyme, biotin protein ligase (BPL), is one potential drug target for new antibiotics. We report the synthesis and characterization of a series of biotin analogues with activity against BPLs from S. aureus, Escherichia coli, and Homo sapiens. Two potent inhibitors with K i < 100 nM were identified with antibacterial

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。
• Chemoproteomic Profiling by Cysteine Fluoroalkylation Reveals Myrocin G as an Inhibitor of the Nonhomologous End Joining DNA Repair Pathway
  作者：Daniel Abegg、Martin Tomanik、Nan Qiu、Dany Pechalrieu、Anton Shuster、Bruno Commare、Antonio Togni、Seth B. Herzon、Alexander Adibekian

  DOI：10.1021/jacs.1c09724

  日期：2021.12.8

  Chemoproteomic profiling of cysteines has emerged as a powerful method for screening the proteome-wide targets of cysteine-reactive fragments, drugs, and natural products. Herein, we report the development and an in-depth evaluation of a tetrafluoroalkyl benziodoxole (TFBX) as a cysteine-selective chemoproteomic probe. We show that this probe features numerous key improvements compared to the traditionally

  半胱氨酸的化学蛋白质组学分析已成为筛选半胱氨酸反应性片段、药物和天然产物的蛋白质组范围目标的有力方法。在此，我们报告了作为半胱氨酸选择性化学蛋白质组学探针的四氟烷基苯并氧唑 (TFBX) 的开发和深入评估。我们表明，与传统使用的半胱氨酸反应性探针相比，该探针具有许多关键改进，包括出色的目标占有率、更快的标记动力学和更广泛的蛋白质组学覆盖，从而能够直接在活细胞中分析半胱氨酸。此外，探针7的氟“签名”构成了一个额外的优势，导致在基于质谱的鉴定工作流程中更可靠的加合物 - 氨基酸位点分配。我们通过识别 (−)-myrocin G 的细胞靶标来证明我们的新探针在蛋白质组范围内的靶标分析中的实用性，这是一种具有迄今为止未知作用机制的抗增殖真菌天然产物。我们表明，这种天然产物和简化的类似物靶向 X 射线修复交叉互补蛋白5(XRCC5)，一种 ATP 依赖性 DNA 解旋酶，在 DNA 双链断裂时启动 DNA