ethyl 6-(N,N)-dimethylamino-1H-indole-2-carboxylate | 107417-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(N,N)-dimethylamino-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-6-dimethylamino-indol；6-dimethylamino-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-(dimethylamino)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 107417-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD12413491
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FVPJKRPPOSSAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Azido-4-dimethylamino-zimtsaeure-aethylester 在 C₄₅H₅₅BCuN₆PS₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 6-(N,N)-dimethylamino-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）的三脚架S配体络合物，用于烯烃叠氮化，硫化物亚磺酰亚胺化和CH氨基化反应

  摘要：

  三（硫代咪唑基）硼酸盐（R'Tm R）的铜（I）配合物，包括[Cu（Tm Ph）（PR” 3）]（R” = Ph，Cu1 ; Cy，Cu2）和[Cu（R'Tm制备Ph）（PR″ 3）] +（R′＝N-甲基咪唑； R″ ＝ Ph，Cy）并通过光谱法表征。的X射线晶体结构CU1和铜特征的三脚架的Tm博士配体配位在κ 3 -S，S，S模式。使用Cu2作为催化剂（负载量：1 mol％），苯乙烯在室温下分别进行3h和0.5h的叠氮化和硫代苯甲醚与PhI═NTs的亚磺酰亚胺化，均可以使产物收率达到99％。Cu2还催化叠氮化乙烯基的芳基CH键的分子内胺化，收率高达98％。进行DFT计算以深入了解Cu2催化的叠氮化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00226

文献信息

• Photochemistry of ortho-Azidocinnamoyl Derivatives: Facile and Modular Synthesis of 2-Acylated Indoles and 2-Substituted Quinolines under Solvent Control
  作者：S. Chassaing、S. Chaabouni、N. Pinkerton、S. Abid、C. Galaup

  DOI：10.1055/s-0036-1590861

  日期：2017.12

  The light-promoted potential of ortho -azidocinnamoyl compounds is evaluated for heterocycle synthesis. Depending on the nature of the solvent, 2-acylated indoles were obtained under aprotic conditions, whereas the use of a protic medium led to 2-substituted quinolines. The synthetic significance of this metal-free method is that, by simply changing the solvent, the reaction outcome can be directed

  评估邻-叠氮基肉桂酰基化合物的光促进潜力用于杂环合成。根据溶剂的性质，在质子惰性条件下获得 2-酰化吲哚，而使用质子介质产生 2-取代喹啉。这种不含金属的方法的合成意义在于，通过简单地改变溶剂，反应结果可以针对不同的关键杂环支架。