6'-chloro-4'-(4-chlorobenzyl)-1'-{4''-(4-chlorobenzyl)-2'',3'',4'',5'',6'',7''-hexahydro-3'',7''-dioxospiro[cyclopropane-1''',5''-[1H][1,4]diazepin]-6''-yl}-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1H][1,4]diazepine]-3',7'-dione | 1239987-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6'-chloro-4'-(4-chlorobenzyl)-1'-{4''-(4-chlorobenzyl)-2'',3'',4'',5'',6'',7''-hexahydro-3'',7''-dioxospiro[cyclopropane-1''',5''-[1H][1,4]diazepin]-6''-yl}-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1H][1,4]diazepine]-3',7'-dione
• 英文别名: 9-Chloro-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-5,8-dioxo-4,7-diazaspiro[2.6]nonan-9-yl]-4,7-diazaspiro[2.6]nonane-5,8-dione
• CAS: 1239987-68-8
• 化学式: C₂₈H₂₇Cl₃N₄O₄
• 分子量: 589.906
• InChiKey: PJEBCRXLNHLUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-chloro-4'-(4-chlorobenzyl)-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1H][1,4]diazepine]-3',7'-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到6'-chloro-4'-(4-chlorobenzyl)-1'-{4''-(4-chlorobenzyl)-2'',3'',4'',5'',6'',7''-hexahydro-3'',7''-dioxospiro[cyclopropane-1''',5''-[1H][1,4]diazepin]-6''-yl}-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-[1H][1,4]diazepine]-3',7'-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基环丁烯-1-羧酸衍生物的多功能获取及其与小肽的结合

  摘要：

  在一组新开发的温和条件下 [EtN(iPr) 2 , LiI, DMF, 20 °C, 3 d], 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 顺利地进行了各种苄胺的迈克尔加成 (4 个例子)随后的环扩大和消除以非常好的产率（81-99%）得到相应取代的 2-（苄基氨基）环丁烯羧酸甲酯 3a-d，随后将其转化为 N-Boc 保护的衍生物 4a-d。酯水解后，游离 β-氨基酸 5a、b 与甘氨酸、（S）-脯氨酸、（S）-苯基甘氨酸和（S）-色氨酸的甲酯完全缩合，得到二肽 6a-8a， 9b 的产率为 58-89%。由 2-氨基环丁烯羧酸和甘氨酸片段组成的环状二肽 15e,f 分别以 38% 和 45% 的产率获得，在升高的温度下用氰化钠在 DMSO 中处理螺环丙烷化的氯六氢二氮杂二酮 10e,f。4a 的钯催化氢化得到 N-Boc-2-氨基-环丁烷羧酸甲酯 19，为顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000283