3-(2,6-Xylyl)-2-mercaptoimidazol | 17452-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,6-Xylyl)-2-mercaptoimidazol
• 英文别名: N-(2,6-xylyl)thioimidazole；1-(2,6-dimethyl-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；2H-Imidazole-2-thione, 1-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-dihydro-；3-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 17452-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: SDODQNCFRUBDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-Xylyl)-2-mercaptoimidazol 在 sodium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [thioacetato(tris(N-(2,6-xylyl)thioimidazolyl)hydroborate)zinc(II)]
  参考文献：
  名称：

  新型三（硫代咪唑基）硼酸酯配体及其锌配合物

  摘要：

  为了改善三（硫代咪唑基）硼酸盐配体配位的金属离子的包封，合成了四种具有邻取代苯基取代基的新配体以及具有对甲苯基和环己基取代基的配体。为了为其生物无机锌配合物化学提供基础，将它们转化为一些卤化锌、-羧酸盐、-硝酸盐、-苯酚盐和-苄酸盐配合物。它们形成高氯酸锌复合物，这是将醇和醇盐连接到锌上的生产性起始材料，从而为锌酶醇脱氢酶产生新的结构模型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400994

文献信息

• Biomimetic Thiolate Alkylation with Zinc Pyrazolylbis(thioimidazolyl)borate Complexes
  作者：Mohamed M. Ibrahim、Guosen He、Jan Seebacher、Boumahdi Benkmil、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/ejic.200500276

  日期：2005.10

  The NS2ZnX coordination in thiolate-alkylating zinc enzymes is reproduced in (tripod)ZnX complexes with substituted pyrazolylbis(thioimidazolyl)borate tripod ligands. Intermediate (tripod)Zn nitrates and perchlorates are converted into (tripod)Zn thiolates, including the biologically relevant homocysteinate. Methylation with CH3I converts these to (tripod)ZnI and the corresponding thioethers CH3SR

  硫醇盐烷基化锌酶中的 NS2ZnX 配位在具有取代的吡唑基双（硫代咪唑基）硼酸三脚架配体的（三脚架）ZnX 复合物中重现。中间（三脚架）锌硝酸盐和高氯酸盐被转化为（三脚架）锌硫醇盐，包括生物学相关的高半胱氨酸盐。用 CH3I 甲基化将这些转化为（三脚架）ZnI 和相应的硫醚 CH3SR，包括甲硫氨酸。动力学研究表明，烷基化是发生在锌结合硫醇盐的分子内 SN2 过程。(NS2)Zn 硫醇盐比具有类似吡唑基硼酸盐衍生的三脚架配体的 (N2S)- 和 (N3) Zn-硫醇盐快得多，这与 Nature 为锌选择的 NS2 供体组一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)