Succinic acid mono-{(1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-pentyl} ester | 557111-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Succinic acid mono-{(1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-pentyl} ester
• CAS: 557111-46-3
• 化学式: C₂₈H₄₂IN₃O₇
• 分子量: 659.562
• InChiKey: GDCGNDVYEYGEPW-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid mono-{(1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-pentyl} ester 在 ammonium acetate 作用下， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-[(2R,3S)-2-Hydroxy-5-methyl-3-((2S,3S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-hexyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 3-iodo-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-isobutyl-5-[(phenylmethyloxy)methyl]oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 Succinic acid mono-{(1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-2-(3-iodo-benzylcarbamoyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methyl-pentyl} ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a